多环芳烃苊烯因其丰富的光电物理性质而被广泛应用于有机光电材料领域,例如有机场效应、晶体管、有机发光二极管、有机光伏和有机太阳能电池等。通过在苊烯中掺杂B、N、P等元素,可以显著改变其光电特性,这是多环芳烃改性研究的有效策略之一[1]。
图1苊烯的合成路线
方法一:将1-氟-5-乙酰萘锂与五氯化磷反应,经过一系列步骤得到苊烯[2]。
方法二:将乙酰氯和三氯化铝与1-氟萘反应,经过一系列步骤得到苊烯。
利用硼氮键代替碳碳双键掺杂到苊烯中,已成为开发新型芳香族化合物的重要策略。硼氮键的引入可以在微小改变苊烯分子主体结构的同时有效调节其电子特性,并增加其活性反应位点,从而使苊烯的官能团化更加容易[1]。
[1]张艳丽. 硼氮掺杂苊烯及类苊烯的合成及性质研究[D].天津理工大学,2021.DOI:10.27360/d.cnki.gtlgy.2021.000835.
[2]Zimmermann, Klaus; et al. Novel syntheses of decacyclene by deoxygenating cyclotrimerization of acenaphthenequinone with zero-valent titanium or phosphorus pentasulfide. Synlett (1997), (5), 609-611.