癸烷的合成方法有哪些? ¹

简介

癸烷是一种重要的医药和农药合成原料或中间体，对于烷烃类药物的合成起着重要作用。然而，癸烷的吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害，会对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道产生刺激作用，甚至引起化学性肺炎和肺水肿。

合成方法一

图1 展示了一种合成癸烷的方法。首先，在室温下将BER（3.33g，10mmol）加入到Ni（OAc）2中。4H2O（0.25g，1mmol）在MeOH（100mL）中的溶液中，并缓慢搅拌混合物。然后，加入柠檬烯（1.36g，10mmol），在回流条件下搅拌1小时以完成氢化反应。通过GC确认反应完全，过滤除去树脂，然后在减压下蒸发MeOH，得到纯的癸烷，产率为100%。

合成方法二

图2 展示了另一种合成癸烷的方法。首先，在50 mL干燥圆底烧瓶中，将375 mg（4.00 mmol）LiBr加入14.3 mL 0.07M SmI2（1 mmol）中，并搅拌10分钟，使溶液颜色从蓝色变为紫色。然后，准确加入8.7 mL HMPA（50 mmol）并搅拌10分钟，直到形成皇家紫色。接下来，滴加1-氯癸烷（0.25 mmol），并在搅拌两小时后通过加入饱和氯化铵水溶液使混合物淬火。最后，将产物萃取到乙醚中，经过硫代硫酸钠等处理和蒸馏水冲洗，得到纯的癸烷。

参考文献

[1] Knettle, Brian W.; et al. Influence of HMPA on Reducing Power and Reactivity of SmBr2 Organic Letters (2001), 3(15), 2321-2324.