嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯是一种用于制备吲哚衍生物的化合物，具有广泛的药理活性，特别是作为选择性Pim激酶抑制剂。它还可以用于制备TGF-β1抑制剂和激活素A信号转导。嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯是化工和医药化工中间体中的重要产品。
嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯的化学名称是5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)嘧啶，化学式为C10H15BN2O2，分子量为206.049，CAS登记号为321724-19-0。它是黄色晶体状粉末，密度为1.07g/cm3，沸点为308.9°C（760mmHg），熔点为60-66°C。
嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯可以通过以下合成路线制备：
图1 嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯合成路线图
研究表明，在以嘧啶基氯代物为原料、0.5 mol% Xphos-Pd-G2和0.25 mol% Xphos为催化剂的体系中，以B2(pin)2为硼试剂、7水合磷酸钾为碱、乙醇为溶剂，在室温下反应1小时，可以制备嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯。这种方法具有原料成本低、官能团兼容性好、反应条件温和、操作简便、反应效率高等优点，非常适合大规模制备。
将3.0 g (8.85 mmol) 7水合磷酸钾、1.50 g (5.90 mmol) B2(pin)2、12 mg (0.015 mmol) Xphos-Pd-G2和4 mg (0.008 mmol) Xphos依次加入反应瓶中，加入6 mL乙醇搅拌均匀，再加入0.36 mL (2.95 mmol) 5-氯嘧啶，在室温下反应1小时。将反应液中加入5 mL乙酸乙酯稀释，经硅藻土过滤和乙酸乙酯洗涤，合并滤液，减压浓缩得到粗产物。通过硅胶柱层析分离和石油醚-乙酸乙酯洗脱，可以得到黄色晶体状粉末，即嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯。
本研究提出了一种在室温下制备嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯的新方法，并确定了最佳反应条件。在该方法中，以嘧啶基氯代物为原料，在乙醇溶剂中，在室温下反应1小时，可以得到收率高达92%以上的嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯。这种方法具有反应条件温和、操作简便、催化剂用量少、产物收率高、官能团兼容性好等优点，非常适合大规模制备含各种取代基的嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯。
[1]刘娥．6-甲基-5-硝基-3-吡啶硼酸酯频哪醇合成工艺的改进［J］．化学研究与应用，2015，27(1):82-84．
[2] CN201110326855.X
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