硼烷-吡啶复合物的性质、制备和应用？ ¹

硼烷-吡啶复合物是一种具有中等强度还原性的试剂，其英文名称为Borane-Pyridine，分子式为C5H8BN，分子量为92.93，CAS登录号为[110-51-01]，结构式为BH3-C5H5N。

硼烷-吡啶复合物常为无色黏稠状液体，具有以下物理性质：熔点为10~11oC，易溶于甲醇、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷，溶于水、乙醚，不溶于己烷。

该试剂为商品化试剂，大的跨国试剂公司均有销售。在使用时需要注意，中性水溶液中较稳定，但可能释放出氯化氢，因此应在通风橱中进行操作。

硼烷-吡啶复合物在质子性溶剂中具有较好的稳定性和溶解性，优于硼氢化钠。它可以与有机弱酸或路易斯酸配位，用于还原氨基化反应、还原羰基、杂环化合物、对甲苯磺酰腙以及肟等。在强酸中，它可以将醛转化为醚。此外，它也可用作一种弱的硼氢化试剂。

硼烷-吡啶复合物常代替氰基硼氢化钠进行醛或酮的还原氨基化反应，具有更高的产率。它还可以作为蛋白质的甲基化试剂，常用于树脂进行的还原氨基化反应。

此外，硼烷-吡啶复合物还可以对羰基进行还原。在有机弱酸的作用下，它的反应速率加快，产率和选择性较高。

硼烷-吡啶复合物还可以选择性地对烯键进行加氢还原，在活化试剂的存在下，产物具有一定的化学选择性。

以上是硼烷-吡啶复合物的性质、制备和应用的简要介绍。

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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著