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如何制备特定基氨基甲酸脂酶? 1

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特定基氨基甲酸脂酶是一种化合物,它的英文名称是4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)ANILINE,中文别名是(4-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯。它的CAS号是71026-66-9,分子式为C11H16N2O2,分子量为208.257。这种化合物是一种米色至褐色的结晶粉末,具有密度为1.152g/cm3,沸点为295.4°C(在760mmHg下),熔点为113-115°C的特性。特定基氨基甲酸脂酶是1,4-苯二胺的Boc保护化合物。

1,4-苯二胺是一种常用的化工中间体,可以用于制备偶氮染料、高分子聚合物、毛皮染色剂、橡胶防老剂和照片显影剂。此外,它还是检测铁和铜的灵敏指示试剂。然而,对苯二胺也是一种接触性过敏原,对人体健康有一定的危害。

制备方法

特定基氨基甲酸脂酶可以通过对二苯胺与二碳酸二叔丁酯的反应来制备。具体的合成反应式如下图所示:

在制备过程中,首先在装有搅拌器和滴液漏斗的烧瓶中加入氢氧化钠和蒸馏水,搅拌溶解并冷却。然后加入溴,继续搅拌使其完全反应。接下来,在低温下将4-氨基苯甲酰胺溶解在蒸馏水中,并逐步滴加到反应体系中。完成滴加后,进行重排反应,并控制反应温度和时间。最后,通过抽滤、萃取和干燥等步骤,得到对苯二胺。

接下来,将对苯二胺的溶液与三乙胺和二碳酸二叔丁酯的溶液反应,经过一系列的处理和纯化步骤,最终得到特定基氨基甲酸脂酶。

参考文献

[1]Jung,MichaelE.;Ouk,Samedy;Yoo,Dongwon;Sawyers,CharlesL.;Chen,Charlie;Tran,Chris;Wongvipat,JohnJournalofMedicinalChemistry,2010,vol.53,#7p.2779-2796

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