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氯化铁有哪些催化特性和应用? 1

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【中文名称】氯化铁

【英文名称】Iron(Ⅲ) Chloride

【分子式】Cl3Fe

【分子量】162.20

【CA登录号】[7705-08-0]

【缩写和别名】三氯化铁,Ferric Trichloride, Ferric Chloride

【结构式】FeC13

【物理性质】mp 306℃, d 2.90g/cm3。易溶于水,也溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙醚等有机溶剂。

【制备和商品】大型试剂公司均有销售。商品试剂通常黑棕色晶体或片状固体。在实验室也可以将水合FeCl3在二氯亚砜存在下脱水,或通过苯带水进行精馏得到无水的三氯化铁。

【注意事项】该试剂有强烈的吸湿性和腐蚀性,吸入或误食都会带来致命的危险。对皮肤有刺激作用,应该在惰性的干燥气体中保存处理,在通风橱中使用。

氯化铁(FeCl3)是一种常用的实验室试剂,在有机合成中有着广泛的应用。一方面FeCl3作为一种较强的路易斯酸,可以催化一些加成反应。另一方面又表现出一些其它催化特性,例如:促进C-C的偶联反应等。

FeCl3是一种较强的路易斯酸催化剂,它能够催化一些加成反应。这主要是由于FeCl3与一些不饱和键作用,从而弱化了键能。例如:烯烃和羰基很容易被FeCl3弱化(式1~式3)。


FeCl3可以作为Friedel-Crafts反应催化剂,催化亲电取代反应(式4)。


FeCl3与FeCl2 一样,在催化合成新的C-C键方面受到广泛的关注。一些传统的偶联反应(例如:Sonogashira coupling, Suzuki coupling等),过去基本上只有贵金属才可以催化反应,现在也可以在铁催化下进行(式5~式7)。



除了C-C键的形成外,FeCl3还可以催化C-O键偶联(式8),C-S键偶联(式9),C-N键偶联(式10)。


FeCl3还可以作为催化剂,催化一些多组分反应。例如:苯乙炔、醛和二级胺在FeCl3催化下可以“一锅”法反应,生成炔丙基胺的结构(式11)。


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