吲哚及其衍生物在医药、染料、植物生长剂等领域具有广泛应用。其中，5-取代吲哚化合物是一类重要的医药中间体，可用于制备多种药物。此外，吲哚啉结构在a1-肾上腺素受体拮抗剂中的活性至关重要，这提示我们可以将吲哚啉作为基本结构开发新的更优异的a1-肾上腺素受体拮抗剂。本文介绍了一种制备5-溴-7-硝基吲哚啉的方法。
关于吲哚类化合物的合成研究与方法改进不断见诸报道。根据文献报道，主要有Fischer合成法、L-B合成法、Reissert法、“吲哚-吲哚啉-吲哚等方法。其中Fischer合成法适于合成吡咯环取代的吲哚衍生物，L-B合成法适于合成苯环取代的吲哚衍生物，Reissert法是合成2-位取代吲哚的首选方法，而“吲哚-吲哚啉-吲哚”步骤的合成方法能够简便、温和的制备5-取代吲哚化合物。本文以吲哚为原料，采用“吲哚-吲哚啉-吲哚”的步骤制备5-取代吲哚的方法合成了5-溴-7-硝基吲哚啉。
图1 5-溴-7-硝基吲哚啉合成反应式
将5-溴-7-硝基吲哚、水和三氯化铝加入反应器中，加热回流，分批加入锌粉，回流搅拌反应，薄层色谱监测反应(展开剂：V(石油醚)：V(乙酸乙酯)=4。1，青岛海洋薄层层析硅胶板)；5 小时反应完全，过滤，除去过量的锌粉，滤液用氢氧化钠溶液凋pH到8，乙醚提取3次，醚层依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，蒸馏，得淡黄色晶体5-溴-7-硝基吲哚啉。
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 48, # 6 p. 817 - 827
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