如何合成(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷? ¹

(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷是一种有机化合物，常用于有机合成中。它的分子式为C??H??NO?，是一种手性化合物，其中的羟基（OH）位于吡咯烷环的位置。在化学反应中，BOC代表双丁氧羰基保护基（tert-butyloxycarbonyl），可保护羟基不发生反应，以便在需要时去除。

合成(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷有多种方法，以下是几种常用的方法。

一种方法是将含有200mM底物、1mM NAD、5%（v / v）2-丙醇和10mg粗酶READH的反应混合物在1mL磷酸钾缓冲液（100mM，pH 7.0）中在50°C下孵育。对于ChKRED20，应用40%（v / v）异丙醇和40°C的反应温度。通过TLC监测反应，并通过用甲基叔丁基醚（1 mL）萃取终止。将有机提取物用无水硫酸钠干燥并浓缩。对样品进行手性HPLC测定转化率和对映体过量。产物经硅胶柱色谱纯化，核磁共振分析、旋光度测量和质谱鉴定。(R)-1-BOC-3-羟基吡咯烷的收率为

另一种方法是从（R）-16-吡咯烷醇（1毫克，3.100毫摩尔）获得无色油状化合物。光谱数据与拟议的结构一致。

还有一种方法是在一个10加仑的搪玻璃容器中装有水（29升）和碳酸氢钠（7.42千克，88.3摩尔）。向所得搅拌浆料中，在20°C下，加入（3R）-3-羟基吡咯烷马来酸氢酯（1）（3.60千克，17.7摩尔）在水（10.8升）中的溶液，超过15分钟（泡腾）。完全加入时，将二叔丁基二碳酸酯（Fluka，4.64千克，21.3摩尔）分一部分加入。在周末（即总共65小时）剧烈搅拌浆料。加入乙酸乙酯（10升）并过滤混合物以除去悬浮固体。分离水层并用乙酸乙酯（10升）重新萃取。将合并的有机物干燥（用无水Na2SO4）并在减压下蒸发，得到无色油。

参考文献

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