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1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的特性和应用? 1

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1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐是一种固体化合物,常温常压下呈灰白色。它在水中有一定的溶解性,并可溶于强极性有机溶剂。然而,它不溶于低极性的醚类有机溶剂和非极性溶剂如正己烷。该化合物是一种叠氮盐,可以在碱性条件下转变为相应的叠氮负离子。这种负离子具有极强的亲核性,可以与烷基卤代烃发生亲核取代反应。因此,1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐被广泛应用于有机合成和材料化学中。

合成方法

1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的合成路线

图1 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐的合成路线

该化合物的合成方法如下:在一个干燥的反应烧瓶中,将叠氮化钠和硫酰氯缓慢滴加到无水乙腈中的悬浮液中。然后在零度条件下,分批次加入咪唑,并继续搅拌反应。将反应混合物稀释后,进行洗涤和干燥处理。最后,通过滴加HCl/EtOH混合溶液和搅拌反应,得到1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐。

应用

1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐可用作有机合成与材料化学中间体,广泛应用于咪唑类生物活性分子和有机材料的合成与生产。在有机合成化学中,该化合物可以与含有氨基基团的有机分子进行亲核取代反应,生成相应的叠氮化合物。

参考文献

[1] Lv, Fengping; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(24), 7661-7670

[2] Bachl, Juergen; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(25), 5294-5297

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