4-羟基吲哚的研究有哪些重要方面？ ¹

研究背景

4-羟基吲哚是色胺类物质Psilocyben、Psilocn的重要中间体，具有强烈的生理作用，可作精神神经刺激剂骨架[1]。4-羟基吲哚的分子式为C₈H₇NO，分子量133.15，淡黄色或类白色结晶粉末，常温常压下可以稳定存在，微溶于水，溶于丙酮等有机溶剂。

合成研究

方法一

以2,4-二硝基甲苯，多聚甲醛为起始原料首先合成2,4-二硝基苯乙醇，然后经过还原、环合、脱氢3步合成4-羟基吲哚。实验考察投料比的影响，得到了适宜的工艺条件，n(2,6-二硝基甲苯)：n(多聚甲醛)：n(叔丁醇钾)=1：1.2：0.16，n(2,6-二硝基苯乙醇)：n(85%水合肼)=1：5，Pd/C催化剂为2g。该反应路线操作简便，工艺路线可行[2]。

方法二

利用1,3-环己二酮与2-氨基乙醇反应制备相应的烯胺化合物，烯胺化合物接着在负载型或骨架型金属催化剂存在下转化为4-羟基吲哚。本发明合成路线步骤短，避免了压力容器的高温反应，提高了4-羟基吲哚合成效率和安全性。采用2-氨基乙醇为合成原料，避免了价格较高2-氯乙醛的使用，其与1,3-环己二酮反应副产物为水，所生成烯胺在催化剂作用下反应副产物为H₂，有利于降低4-羟基吲哚的生产成本[3]。

应用

高分子材料领域，以4-羟基吲哚和4,4'-二氟二苯砜为原料制备吲哚基聚醚砜(PESI)，采用旋涂法可制备得到一种PESI超薄膜。研究结果表明，当PESI的质量浓度为10mg/mL时，PESI超薄膜的厚度仅为38nm。采用浸泡法将Mg²⁺引入聚合物体系中，通过吲哚和Mg²⁺间"点-面"阳离子-π相互作用构筑PESI-Mg²⁺聚合物薄膜，与PESI薄膜相比，其拉伸强度提高了45.9%，断裂伸长率提高了27.9%[4]。

染料领域，4-羟基吲哚及其衍生物引入含至少一个季铵化饱和环的脂族链和含至少一个季铵化不饱和环的脂族链，可以用于角蛋白纤维的氧化染色，染色效果良好[5]。

参考文献

[1]刘志滨,杨士英,朱春生,等.4-羟基吲哚的合成新法[J].高等学校化学学报, 1988.

[2]王立中,卞小琴,刘竺云,等.4-羟基吲哚的合成研究[J].化学试剂, 2015, 37(5):4.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2015.05.022.

[3]孙再盟,杜海涛.一种合成4-羟基吲哚的方法:CN202110758526.6[P].CN113321609A.

[4]张明明,刘梅芳,常冠军.吲哚基聚醚砜超薄膜的制备与性能研究[J].化学推进剂与高分子材料, 2022(001):020.

[5]E·泰拉诺瓦,A·法德利,A·拉格朗热.新的阳离子型4-羟基吲哚类,它们用于角蛋白纤维的氧化染色,染色组合物和染色方法:CN99120324.0[P].CN1248577A.