六亚甲基四胺（Hexamethylenetetramine）是一种多功能化合物，具有广泛的应用领域。
简介：
六亚甲基四胺，又名乌洛托品，呈无味白色结晶粉末或无色有光泽晶体。在约 505 °F 的真空中升华，并发生一定程度的分解。溶液为强碱（0.2 摩尔水溶液的 pH 值为 8.4）。六亚甲基四胺是一种多环笼状化合物，是金刚烷中1、3、5和7位碳原子被氮原子取代的化合物。具有抗菌作用。它是一种多环笼状化合物、多氮杂烷和四胺。
1. 六亚甲基四胺的用途
六亚甲基四胺有什么用途？六亚甲基四胺的主要用途是生产固体（粉末）或液体酚醛树脂和酚醛树脂模塑化合物，在其中作为硬化成分添加。这些产品用作粘合剂，例如，用于刹车和离合器衬片、磨料、无纺布、模塑工艺生产的成型部件和防火材料。
（1）医疗用途
六亚甲基四胺作为甘醇酸盐（亚甲基四胺甘醇酸盐）或马尿酸盐（亚甲基四胺马尿酸盐），它用于治疗尿路感染。在酸性环境中，亚甲基四胺被认为通过转化为甲醛而起到抗菌作用。一项关于其在成年女性中用于此目的的系统评价发现，没有足够的证据表明其有益，需要进一步研究。英国的一项研究表明，对于复发性尿路感染的女性，亚甲基四胺在预防尿路感染方面与每日低剂量抗生素一样有效。由于乌洛托品是一种防腐剂，它可以避免抗生素耐药性问题。
由于甲醛具有收敛性，乌洛托品可用作非处方止汗剂。具体来说，乌洛托品用于减少假肢装置插座中的汗液。
（2）组织学染色
乌洛托品银染色用于组织学染色，包括以下类型：
Grocott 乌洛托品银染色，广泛用于真菌生物的筛选。
Jones 染色，一种乌洛托品银-过碘酸-希夫染色，可染色基底膜，可用于观察与膜性肾小球肾炎相关的“尖峰”肾小球基底膜。
（3）固体燃料
六亚甲基四胺与 1,3,5-三氧杂环己烷一起，是露营者、业余爱好者、军队和救援组织用来加热露营食品或军用口粮的六亚甲基四胺燃料片的成分。它燃烧时无烟，能量密度高达 30.0 兆焦耳/千克 (MJ/kg)，燃烧时不会液化，不会留下灰烬，尽管其烟雾有毒。
标准化的 0.149 克六亚甲基四胺 (六亚甲基四胺) 片剂被消防实验室用作清洁且可重复的火源，以测试地毯和地毯的可燃性。
（4）食品添加剂
六亚甲基四胺或六亚甲基四胺也用作食品添加剂作为防腐剂（INS 编号 239）。它在欧盟被批准用于此目的，其 E 编号为 E239，但在美国、俄罗斯、澳大利亚或新西兰尚未获准。
（5）有机化学试剂
六亚甲基四胺是一种用途广泛的有机合成试剂。它用于 Duff 反应（芳烃的甲酰化）、 Sommelet 反应（将苄基卤化物转化为醛）和 Delepine 反应（从烷基卤化物合成胺）。
（5）爆炸物
六亚甲基四胺是生产 RDX 的基本成分，因此可以生产 C-4以及奥克托今（RDX 的副产品）、六亚甲基四胺二硝酸盐、六亚甲基四胺二高氯酸盐和 HMTD。
（6）烟火技术
六亚甲基四胺也用于烟火技术，以降低燃烧温度并降低各种烟花的颜色强度。由于其无灰燃烧，六亚甲基四胺还与镁盐和锂盐一起用于室内烟花。
2. 六亚甲基四胺在有机合成中的应用
六亚甲基四胺 (HMTA) 是一种杂环有机化合物，具有对称四面体笼状结构，其四个“角”为氮原子，“边”为亚甲基。它也被称为六胺。它的行为类似于胺碱，并因其在有机化学中的多种作用而闻名。它在甲酰化（Duff 反应）、将苄基卤化物转化为相应的醛（Sommelet 反应）和胺的合成（Delépine 反应）中起着重要作用。
HMTA 是一种有用的试剂，可将 2-(4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯转化为 2-(3-甲酰基-4-羟基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，这是合成非布索坦（降尿酸药）的重要步骤。 除了这些应用之外，六亚甲基四胺还因合成 RDX（黑索金）等炸药而闻名。此外，它在聚合物化学中也有广泛的应用。
(A) Miyazaki 等人报道了利用 HMTA 制备 3,4-二氢异喹啉，产率 >90%。
(B) 通过用 HMTA 处理苯甲酸酯，合成具有生物活性的药效团喹唑啉。
(C) 利用 HMTA 碘化物实现了 1,4-二氢吡啶的有效芳构化。
(D) 通过与 HMTA 反应，将 α-氯酮中的氯取代基替换为铵基。同样，Zhang 等人报道了利用 HMTA 对 2-溴-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮进行氨化。
(E) HMTA 在芳香族化合物的单甲酰化和双甲酰化方面有广泛的应用。例如，据报道，5-硝基-7-氮杂吲哚使用 Duff 反应（HMTA/乙酸）进行甲酰化。
(F) Cekavicus 等人在酸性介质中使用 HMTA 通过内部 Mannich 反应生成杂环螺环系统。
(G) HMTA 已被证明是芳基烷基酮 Mannich 反应的极好且廉价的促进剂，随后进行 Nazarov 环化，以极好的产率生成 2-烷基茚满酮。
(H) 3,3￠-二吲哚甲烷衍生物已由吲哚和 HMTA 一次性制备而成。HMTA 充当亚甲基供体。
3. 六亚甲基四胺在制备电木中起什么作用？
六亚甲基四胺在制备电木时充当交联剂。
电木本身是一种由苯酚和甲醛反应形成的树脂。这种初始反应产物称为酚醛树脂，由于加热后易熔化，因此用途有限。HMTA 的作用如下：
（1）当酚醛树脂在 HMTA 存在下再次加热时，HMTA 分子会分解并将各个酚醛树脂分子连接在一起。
（2）这种交联过程在链之间形成永久的化学键，从根本上改变了材料的性质。
（3）由此产生的电木变得不可熔化且不溶解，这意味着它不会轻易熔化或分解 - 这些特性使电木成为一种有价值的早期塑料。
4. 六亚甲基四胺用途常见问题
（1）哪个行业从六亚甲基四胺中受益最多？
化学工业是六亚甲基四胺的主要受益者。它是生产酚醛树脂的关键硬化成分，酚醛树脂广泛用作各种产品的粘合剂。这些产品包括刹车片、磨料和防火材料。
（2）六亚甲基四胺有任何已知的副作用或风险吗？
接触六亚甲基四胺会引起刺激。过度接触会导致皮炎和呼吸道过敏。虽然很少见，但一些研究表明可能存在低水平的遗传风险。值得注意的是，高温下的职业暴露会释放氨和甲醛等有害气体。
5. 结论
六亚甲基四胺作为一种多功能化合物，在医药、化工等领域都具有重要的用途。其广泛的应用范围反映了其在不同行业中的价值和潜力。随着科学技术的不断发展，相信六亚甲基四胺的应用领域还将不断拓展，为各个领域的发展和进步做出更大的贡献。
参考：
[1]https://byjus.com/
[2]https://en.wikipedia.org/wiki/
[3]https://baike.baidu.com/
[4]Singh, Baljinder (2011). Hexamethylenetetramine. Synlett, 2011(19), 2903–2904. doi:10.1055/s-0031-1289890
[5]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/hexamethylenetetramine
[6]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4101
1
