如何制备3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖? ¹

3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖是一种重要的手性中间体，可用于合成阿托伐他汀等药物。本文将介绍一种制备3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的方法。

背景及概述

1,2-O-亚异丙基-α-D-呋喃木糖是制备3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的原料。3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖是合成阿托伐他汀等药物的关键中间体。阿托伐他汀钙片是一种常用的降血脂药，能显著降低胆固醇和甘油三酯水平。

结构

制备方法

以下是制备3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的步骤：

1. 向500mL圆底烧瓶中加入D-木糖(15.0g，0.1mol)和无水硫酸铜(34.4g，0.216mol)。

2. 加入150mL丙酮和3mL的98％浓硫酸，于室温下搅拌反应。

3. 反应24小时后，减压抽滤得到黄色透明液体。

4. 向滤液中滴加浓氨水至pH-7.0，中和硫酸，生成白色絮状沉淀(NH4)2S04。

5. 过滤(NH4)2S04，洗涤滤饼，得无色液体。

6. 用旋转蒸发仪旋干(温度≤50℃)，浓缩得黄褐色糖浆状物质。

7. 将上一步得到的二丙酮叉D-木糖中加入100mL的0.1mol·L-1稀盐酸，反应1.5小时。

8. 加入固体碳酸氢钠调至pH7.2～7.5，倒入分液漏斗中，加入乙醚，分层分离。

9. 重复洗涤两次，用旋转蒸发仪旋干(温度≤50℃)，浓缩得无色糖浆状1,2-O-亚异丙基-α-D-呋喃木糖。

应用

通过对1,2-O-亚异丙基-α-D-呋喃木糖的化学反应，可以制备出3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖。这种化合物是合成阿托伐他汀等药物的重要中间体。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201610661280.X一种3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖的合成方法