如何制备和应用2-氨基苯硼酸？ ¹

背景及概述

芳环硼酸是一种含有苯环的硼酸物质，广泛应用于农药、医药中间体、有机合成和化工生产原料等领域。其中，2-氨基苯硼酸是一种代表性化合物，本文将简要介绍其制备工艺和应用研究。

应用研究

2-氨基苯硼酸在铃木反应、氨基酸的不对称合成、药物中间体和材料等领域有广泛应用。它可以作为合成杂环化合物的前体化合物，在一些催化剂的催化下使用。此外，2-氨基苯硼酸还是许多拮抗药物的前体物，并且在生物活性试剂和材料的制备研究中得到广泛应用。它还被用作酶的抑制剂以及在脑瘤病群中硼中子俘获治疗法的治疗药物。此外，通过与N-苯基-1，8-萘二甲酰亚胺反应，2-氨基苯硼酸化合物可以制成测定血液糖浓度的传感器，从而有效检测、治疗和改善糖尿病病人的血糖浓度。

制备方法

由于2-氨基苯硼酸在药物中间体中的需求量较大，传统的实验室合成工艺存在诸多问题，如条件苛刻、产品收率低、催化剂昂贵等。因此，我们正在研究新的合成工艺，旨在优化合成条件，使其易于实现，提高产品收率，并降低工业化生产费用。

图1 2-氨基苯硼酸合成反应式

实验操作：

称取白色固体2-氨基苯硼酸频哪醇酯 2.0265 g（5 mmol）和高碘酸钠 3.2084 g（15 mmol）在四氢呋喃和水体积比为 4:1 的混合溶剂中搅拌 30 min，30 min 后将 3.5 mL 的盐酸水溶液（3.5 mmol）加入到悬浮液中继续反应，将反应混合物在室温下搅拌 5 h。将反应混合物用水（20 mL）稀释，用乙酸乙酯（2×40 mL）萃取，经硫酸钠干燥，过滤，并通过旋转蒸发浓缩至干得到褐色固体产物2-氨基苯硼酸，产率为 84.2 %。

参考文献

[1]Herrbach， Audrey； Marinetti， Angela； Baudoin， Olivier； Guenard， Daniel； Gueritte， Francoise Journal of Organic Chemistry， 2003 ， vol. 68， # 12 p. 4897 - 4905