2'-碘苯乙酮的制备及性质研究？ ¹

背景及概述^[1][2]

2'-碘苯乙酮是一种有机中间体，又称邻碘苯乙酮，可通过2-乙酰基苯胺重氮化反应合成。

制备^[1]

将芳族胺（40mmol）加入对-TsOH（22.80g，120mmol）的CH3CN（160mL）溶液中。将得到的胺盐悬浮液冷却至0-5℃，然后依次加入NaNO2（5.52g，80mmol）在H2O（12mL）中的溶液和KI（16.6g，100mmol）在H2O（12mL）中的溶液。将反应混合物搅拌10分钟，然后使其升至室温，并继续搅拌直至胺完全消耗。随后加入H2O（700mL）、NaHCO3（1M，直到pH＝9-10）和Na2S2O3（2M，80mL）至反应混合物中。用EtOAc萃取反应混合物，并通过柱色谱法纯化（己烷∶EtOAc，9∶1v/v），得到2'-碘苯乙酮，产率为94％。1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ7.93（dd，J=8.0Hz，1.2Hz，1H），7.45（dd，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），7.40（td，J=7.6Hz，1.2Hz，1H），7.12（td，J=7.6Hz，2.0Hz，1H），2.6（s，3H）；13CNMR（100MHz，CDCl3）：δ201.9、144.2、141.0、131.9、128.5、128.2、91.1、29.6。

性质研究^[2]

徐晓明等人以碘代苯乙酮为底物，研究了不同取代基位置对其电化学还原的影响。通过循环伏安法在常温常压下比较了2'-碘苯乙酮、间碘苯乙酮和对碘苯乙酮三种化合物的电化学行为，并比较了它们的还原电位。结果表明，2'-碘苯乙酮最容易被还原，其次是对碘苯乙酮，最后是间碘苯乙酮。

主要参考资料

[1] From Organic Letters, 17(24), 6006-6009; 2015

[2] 徐晓明. 二氧化碳参与的卤代苯乙酮的电化学羧化研究[D].华东师范大学,2013.