三乙基硼是一种无色液体化合物，化学式为C6H15B，分子量为97.99。它在空气中能够自燃，产生独特的绿色火焰。此外，三乙基硼还具有自氧化的特性。
该化合物广泛用作自由基引发剂，不仅在低温下能引发反应，还能为自由基反应提供良好的立体选择性。此外，三乙基硼还可用于非自由基反应，如促进钯催化的亚甲基化合物、氨与不活泼烯丙醇的三组分Michael-羟醛缩合烯丙基化反应等。
三乙基硼还可用于炔烃和烯烃的氢铟化反应，生成的烯基铟与卤代芳烃或其他亲电试剂可以进行交叉偶联反应。此外，三乙基硼还能代替金属试剂实现串联Michael-aldol反应，高产率合成α-烷基-β-羟基酮衍生物。在钯试剂催化的活泼亚甲基化合物与不活泼烯丙醇间的烯丙化反应中，三乙基硼能起到很好的促进作用，即活化烯丙醇的C-O键。此外，三乙基硼还能选择性得到THF对醛的加成产物。
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本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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