四氢呋喃（THF）是一种环状醚，具有粘稠度较小、可与水混溶的特性。它的化学式为(CH2)4O。作为一种中等极性非质子性溶剂，四氢呋喃在高分子聚合物的制备中起着重要作用。
四氢呋喃的年产量约为二十万吨。其中，最常用的制备方法是通过1,4-丁二醇在酸催化条件下脱水。丁二醇可以通过对乙炔羰基化后加氢得到。此外，杜邦公司还开发了一种通过氧化正丁烷和催化氢化的生产方式。另外，四氢呋喃也可以通过催化氢化呋喃制备，而呋喃可以来自于戊糖。
四氢呋喃可以聚合成链状的聚四氢呋喃（PTMEG），也称为“聚环丁烷氧化物”。它主要用于制造弹性聚氨酯纤维，如氨纶。
四氢呋喃在PVC和漆的生产中被广泛应用作为工业溶剂。它的介电系数为7.6，是一种非质子溶剂，可以溶解许多极性或非极性物质。此外，四氢呋喃与水可以混溶，并在低温下形成包合物。
四氢呋喃常用作实验室中沸点较高的醚性溶剂。它的氧原子可以与路易斯酸发生配位作用，如Li+、Mg2+等，并可以与硼氢化合物形成加合物。因此，四氢呋喃可以作为伯醇的溶剂，也可用于有机锂化合物和格氏试剂的溶剂。与乙醚相比，四氢呋喃的性能更好，尤其在精细的化学反应中起到微调混合溶剂性质的作用。
此外，四氢呋喃在聚合物的生产研究中得到广泛应用，因其溶解能力强，能轻松溶解PVC等高聚物。
四氢呋喃通常被认为是毒性较小的溶剂，其半数致死量（LD50）与丙酮接近。然而，由于其优良的溶解性能，THF可以渗入皮肤导致失水。因此，在使用时通常需要戴丁腈橡胶或氯丁橡胶制的手套。此外，四氢呋喃具有高度可燃性，也存在安全隐患。尽管有传闻称四氢呋喃具有生殖毒性，但目前尚无实验证明低剂量的THF接触会明显影响生殖能力。
四氢呋喃最大的安全隐患在于暴露在空气中会缓慢形成高爆炸性的有机过氧化物。为了减小这个隐患，市售的THF通常会添加2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）来抑制有机过氧化物的产生。此外，不应将THF蒸干，因为有机过氧化物会富集在蒸馏残渣中。
1
