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羰基二硫缩烯酮的重要性及合成方法? 1

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羰基二硫缩烯酮是一种经过近百年发展的化合物,尤其2-环己烯-1-酮在有机合成中具有重要地位。它是构筑多取代碳环和杂环的重要中间体之一,广泛应用于化工中间体、有机合成和实验研究。此外,2-环己烯-1-酮还是制药工业中合成多种药物的重要中间体,也可用于制作香料和测定食品中的稀土金属离子[1]。

合成方法

图1 2-环己烯-1-酮的合成路线

一种合成2-环己烯-1-酮的方法是在装有隔膜的小瓶中加入催化剂、丙酮、环己烯和过乙酸,室温下搅拌3小时后,使用气相色谱仪定量分析混合物,最终得到纯度为87%的2-环己烯-1-酮[1]。

图2 2-环己烯-1-酮的合成路线

另一种合成2-环己烯-1-酮的方法是将环辛烯和纯CuL在CH3CN溶液中加入TBHP水溶液,回流一段时间后收集产物,并通过GC和GC-MS分析粗产物,最终得到68%的2-环己烯-1-酮[2]。

图3 2-环己烯-1-酮的合成路线

还有一种合成2-环己烯-1-酮的方法是将酒精溶于t-BuOH/H2O溶液中,加入固体Ir并在适当条件下反应,最终得到2-环己烯-1-酮[2]。

参考文献

[1] 郭露霞,顾彦龙.环己烯酮合成方法研究进展[J].精细化工中间体,2018,48(02):1-7.

[2] Ngo, Anh H.; Adams, Michael J.; Do, Loi H. Selective Acceptorless Dehydrogenation and Hydrogenation by Iridium Catalysts Enabling Facile Interconversion of Glucocorticoids. Organometallics (2014), 33(23), 6742-6745.

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