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十二烷基吡喃葡萄糖苷的特性及应用? 1

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背景及概述

十二烷基吡喃葡萄糖苷是一种正烷基-β-葡萄糖苷,属于配糖体。配糖体是由单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生的水合物。糖苷可分为糖的残基和配基两部分,它们通过糖苷键连接在一起。十二烷基吡喃葡萄糖苷的异头物构型有两种可能性,分别是α异头物和β异头物。在自然界中,广泛存在的糖苷大多是β-糖苷,具有重要的生理功能。

制备方法

十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法包括以下步骤:

1) 将全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中,在室温下搅拌反应20分钟,用饱和碳酸钾水溶液洗涤,收集有机相,减压蒸馏得到1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷。

2) 将1-正十二烷基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中,加入甲醇钠调节pH至9,室温下反应1.5小时,用强酸性阳离子交换树脂Dowex-509调节至中性,过滤,滤液蒸出溶剂,干燥,经核磁检测,得到十二烷基吡喃葡萄糖苷。

该合成方法的产率为57%,且β构型的产品占比>97%。

应用

十二烷基吡喃葡萄糖苷可以用于制备多功能自发泡型身体慕丝组合物。该组合物由多种天然提取液、琥珀酸、甘油辛酸酯、聚山梨醇酯-20等原料制成。该组合物富含天然精粹,可以促进皮肤血液循环,增加皮肤弹性,滋润养护肌肤。

参考文献

[1] CN201510478565.5 正烷基-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成方法

[2] CN201510298680.4一种多功能自发泡型身体慕丝组合物及其制备方法

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