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如何制备(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯? 1

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(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯,也被称为乙酸橙花酯,其英文名称为cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl acetate,CAS号为141-12-8,分子式为C12H20O2,分子量为196.29,密度为0.907(20℃),沸点为231~236℃。根据GB 2760--1996的规定,它可以作为食用香料使用。主要用于制作生梨、苹果、柠檬、桃子、树莓、柑橘等水果型香精,也可以用于化妆品。

理化性质

 (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯是一种无色至微黄色的油状液体。它具有橙花和玫瑰的香气,同时带有蜂蜜和覆盆子的风味。它具有一定的刺激性,但无毒。它微溶于水,可以溶解于乙醇、乙醚和其他常用的有机溶剂以及精油。

制备方法

有两种常用的制备方法:

方法一:使用橙花醇和乙酸作为原料,在硫酸的作用下进行直接酯化反应。

方法二:使用月桂烯溴氢化物和乙酸作为原料,进行酯化反应。

图1 (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯的合成反应式.png

图1 (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯的合成反应式

实验操作:

方法一:

将(Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇(橙花醇)和乙酸加入反应瓶中,加入硫酸作为催化剂进行酯化反应。反应结束后,通过乙醚的提取和洗涤等步骤,得到无色油状液体。

方法二:

使用固体超强酸作为催化剂,将乙酸和橙花醇加入反应瓶中,在回流温度下进行酯化反应。反应结束后,可以得到较高的酯化收率。

参考文献

[1]Piancatelli G and Leonelli F.Org Synth,2006,83:18.

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