6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮是一种卤代芳香类杂环化合物，具有卤素和羰基官能团，可以与其他化合物发生取代反应、亲和加成反应等化学反应，因此在医药领域中扮演着重要的角色。
在氮气保护下，将无水二氯甲烷（350毫升）和三氯化铝（26.6克，200.00毫摩尔）加入500ml三口瓶中，形成悬浊液。将体系降温至-78℃，然后缓慢滴加2-（4-氯苯基）乙酰氯（18.9克，100毫摩尔）在二氯甲烷（50毫升）中的溶液，滴加时间为1小时。滴加完毕后，在反应混合物中加入乙烯气体并使其剧烈鼓泡，逐渐升温至室温，并在该温度下搅拌3.5小时。通过TLC检测反应进度，确认反应完毕后，将反应液冷却至0℃并用100mL水淬灭。然后，用2M盐酸和饱和碳酸氢钠水溶液依次洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化（石油醚:乙酸乙酯20:1），得到黄色固体产物11.2g（收率62%）。
在冰水浴条件下，将6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮（1.0mmol）加入无水乙醇（10mL）溶液中，开启搅拌，并加入硼氢化钠（1.3mmol）。将悬浊液自然升温至室温，并在搅拌过夜。通过TLC检测反应进度，滴加1.0mol/L盐酸至pH达到7.0终止反应。然后，通过减压蒸馏除去乙醇，用乙醚（25mLx2）萃取至TLC检测无产物。合并有机层，并依次用饱和碳酸氢钠溶液（15mL）和纯化水（10mL）洗涤。最后，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂，通过硅胶柱色谱纯化（己烷∶乙酸乙酯，4∶1），得到目标产物。
将6-氯-3,4-二氢-1H-2-萘酮（18g,0.1mol,1eq）加入DMSO（150mL）中，搅拌加热升温至100℃溶解。然后，将氧气通过管道吹入反应体系（管道出口必须置于液面以下），保持温度鼓泡反应48小时。当HPLC检测系统中原料含量小于5%时，停止反应并冷却至室温。通过减压浓缩除去大部分溶剂，残余物用乙酸乙酯（150mL）稀释。然后，用纯化水（100mL*2）洗涤溶液，用无水硫酸钠干燥，浓缩得到目标产物。
【1】WO2008/86158,2008,A1
【2】Tetrahedron Letters,2020
【3】CN108299169,2018,A
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