【英文名称】Tri-tert-Butylphosphine
【分子式】C12H27P
【分子量】202.32
【CAS】13716-12-6
【物理性质】具有低熔点的固体，熔点为30-35 °C，沸点为102-103 °C/13 mmHg (1733.2 Pa)，密度为0.83~0.84 g/cm3。
【制备和商品】国际大型试剂公司提供销售，商品化试剂通常为10%的正己烷和1,4-二氧杂环己烷溶液。也可通过在乙醚中反应叔丁基氯化镁和三氯化磷，然后用叔丁基锂处理来制备。
【注意事项】三叔丁基膦对空气非常敏感，必须在低温下隔绝空气保存，并在手套箱中或惰性气体保护下操作。
三叔丁基膦是一种电富性配体，可与钯形成配合物，催化金属有机化合物(M=B、Sn、Zn、Si、Mg)与芳基卤化物之间的交叉偶联反应。这种反应是形成C-C键的重要且有效的方法。
传统的催化剂体系通常能实现钯对芳基C-Br键或C-I键的插入反应，但对于价格更为便宜且性质惰性的芳基C-Cl键的活化则较困难。研究发现，加入电富性大的三叔丁基膦配体能够有效实现金属钯对芳基C-Cl键的插入反应，为C-C键的形成反应注入了新的活力。除了三叔丁基膦配体外，还有其他能够活化C-Cl键的有机配体，如由Milstein提出的大体积电富性强的螯合双膦配体、Buchwald提出的大体积电富性强的膦配体、Herrmann提出的N-杂环卡宾配体，以及Beller提出的亚磷酸盐配体。
在三叔丁基膦配体的存在下，钯试剂催化的卤代芳烃与苯胺底物的胺化反应可以扩展到氯代芳烃。
传统钯试剂催化的端炔与溴代芳烃之间的Sonogashira反应通常在高温和加入共催化剂Cul的条件下进行。然而，加入电富性配体三叔丁基膦后，不仅可以使反应在室温下进行，还能避免使用Cul，并且能在高温下实现氯代芳烃与端炔的反应。
在三叔丁基膦配体的存在下，氯代芳烃与单取代或双取代烯烃也能发生Heck-Mizoroki交叉偶联反应。
在三叔丁基膦配体的存在下，1-芳基三氮烯作为亲电试剂也能与芳基金属试剂(如芳基硼、芳基硅)发生交叉偶联反应。
参考文献
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