【英文名称】 Methyllithium
【分子式】CH3Li
【分子量】21.98
【CAS号】917-54-4
【物理性质】甲基锂通常以溶液的形式存在和使用，常见的溶剂有乙醚和THF。它不溶于烃类溶剂，与水和其他质子性溶剂反应会生成甲烷。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售甲基锂，常见的商品有含有1.0eq LiBr的1.4 mol/L和1.5 mol/L乙醚溶液。
【注意事项】甲基锂具有很高的可燃性。在没有LiBr的情况下，乙醚中的甲基锂容易自燃，因此在使用时需要在惰性气体保护下进行，并在通风橱中操作。
甲基锂可以用于多种官能团的甲基化、脱除保护基团或合成其他甲基化有机金属试剂，还可以作为碱和还原过渡金属等。甲基锂的反应受所用溶剂和卤素类型的影响。
加成反应方面，甲基锂与环烃、杂环和脂肪族化合物的1,2-加成反应具有不同的选择性。它与酮的亲核加成由于螯合反应而具有高的非对映选择性。该反应的立体选择性还受到Lewis酸的影响。
把有机锂转化为有机钛、有机铈或者有机锌后可以提高其立体选择性。例如，将甲基锂转化为手性钛与苯甲醛发生1,2-加成，产物的立体选择性可以达到99% ee。
甲基锂与酸和酯反应可以得到甲基酮，而用三甲基氯硅烷对该反应进行后处理可以得到更好的结果。对于用烷氧羰基和苯甲酰基保护的仲酰肼来说，甲基锂是一个很好的脱酰基试剂。将甲基锂和溴化锂一起与甲硅烷基酮在0°C作用，可以高度立体选择性地得到甲硅烷基烯醇醚。
腈、亚胺以及唑烷都可以作为碳氮不饱和键的1,2-加成的底物。例如，在异丙基苯/THF中，甲基锂与保护的氰醇加成，水解后可以得到很高产率的甲基甾族酮。而四嗪、吡嗪等芳香杂环的加成反应则很难进行。在具有C2对称性的叔二胺的催化下，芳香亚胺可以与甲基锂发生对映选择性的加成。
甲基锂还可以与邻烯丙基苯甲酰胺成环生成萘酚衍生物。
甲基锂可以使环丙基衍生物的偕二溴化物发生重排，得到丙二烯衍生物和一溴取代物的混合物。甲基锂还可以与偕二溴代环丁烷作用，脱除溴后重排得到亚烷基环丙烷。
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