英文名称：Isobutene
分子量：56.12
CA 登录号：[115-11-7]
物理性质：异丁烯的熔点为-140.4℃，沸点为-6.9℃，蒸气相对密度为1.947。它不溶于水，但可以溶于THF、乙醚和苯等溶剂。
制备和商品：异丁烯是一种气体，被广泛应用，并且市售的异丁烯通常以己烷或四氢呋喃溶液的形式出售。
注意事项：异丁烯是可燃气体，使用和储存时应确保良好通风，并避免与具有氧化性或含有双键的物质接触。
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异丁烯是一种羧基和羟基的良好保护试剂，它可以与烯酮发生光化学环加成反应、酸催化环加成反应，还可以发生烷基化反应和卡宾反应。
保护基异丁烯被广泛用于保护羧酸生成对应的叔丁基酯[1]，不仅可以保护脂肪酸、芳香酸，还可以保护氮保护的氨基酸等酸 (式1)[2]。由于叔丁基酯具有空间位阻，因此不容易发生皂化反应，但在酸催化下却可以发生水解。
在酸催化下，异丁烯可以与各种醇和酚反应，生成相应的叔丁基醚。叔丁基醚对大多数试剂都很稳定，但在遇到强酸时会发生分解。异丁烯可以保护炔丙基醇、甾族醇以及酚，还可以保护缬氨酸和丝氨酸的衍生物以及酪氨酸中的羟基 (式2，式3)[3,4]。
在光照条件下的环加成反应中，异丁烯可以与烯酮发生环加成。弱质子化的异丁烯通常会发生立体选择性的环加成。环己烯酮、环戊烯酮以及带有官能团的烯酮都可以与异丁烯发生环加成。异丁烯参与的Paterno-Buchi环加成反应可以得到各种不同的环氧烷烃 (式4)[5]。
在成烯反应中，当存在Lewis酸时，异丁烯可以与烷氧基醛、二烷基胺醛、卤代醛以及乙烯基亚砜等发生反应，生成烯 (式5)[6]。手性的有机铝和有机钛试剂在异丁烯与活泼醛的反应中可以高产率地得到异构化产物。
在其他酸催化的环加成反应中，异丁烯可以通过三氟化硼的催化作用发生[2+2]环加成反应，生成吡喃盐和环氧烷烃，也可以通过Diels-Alder反应得到3,4-二氢吡喃 (式6)[7]。异丁烯还可以与噻蒽的高氯酸盐发生环加成反应 (式7)[8]。
参考文献：
1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1991; p 245.
2. Valerio, R. M.; Alewood, P. F.; Johns, R. B. Synthesis, 1988, 786.
3. Ireland, R. E.; O’Neil, T. H.; Tolman, G. L. Org. Synth. Chem., 1990, 7, 66.
4. Dickman, D. A.; Boes, M.; Meyers, A. I. Org. Synth. Chem., 1993, 8, 204.
5. Mikami, K.; Kaneko, M.; Loh, T. P.; Terada, M.; Nakai, T. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 3909.
6. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul. M. M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 726.
7. Sera, A.; Ohara, M.; Yamada, H.; Egashira, E.; Ueda, N.; Setsune, J. Chem. Lett., 1990, 11, 2043.
8. Shine, H. J.; Zhao, B. J.; Marx, J. N.; Ould-Ely, T.; Whitmire, K. H. J. Org. Chem., 2004, 69, 9255.
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