如何制备N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸? ¹

在医药化工领域，N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸是一种重要的化合物。它是L-组氨酸的衍生物，具有多种生理功能和广泛的应用。本文将介绍制备N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的方法。

背景及概述

L-组氨酸是一种碱性氨基酸，被认为是婴幼儿必需的氨基酸。它在生长、组织修复以及治疗溃疡和胃酸过多等方面发挥重要作用。N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸是L-组氨酸的典型衍生物，受到医药化工领域的关注。

制备方法

目前，制备组氨酸的方法主要有蛋白水解法、化学合成法和微生物发酵法。其中，微生物发酵法是最常用的方法。本文以2,4-二硝基苯基-L-组氨酸为起始物料，通过与二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应制备N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。

图1 N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸的合成反应式

实验操作：

将2,4-二硝基苯基-L-组氨酸溶解于100mL的氢氧化钠水溶液中，然后顺序加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯。控制pH值为8-9，反应12小时后，用乙酸乙酯进行萃取。再用HCI酸化水相至pH值为1-2，乙酸乙酯再次萃取产物。最后，用饱和盐水洗涤酯层，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干，得到N-Boc-1-(2,4-二硝基苯基)-L-组氨酸。

参考文献

[1] WO2012/109164 A1, 2012