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schiemann反应,但是在反应半个小时怎么也没固体析出?

schiemann反应:反应的底物是3-氨基-4-羟基苯乙醇盐酸盐,进行重氮化上氟。反应条件如下:当量底物,在2当量浓盐酸中搅拌呈糊状,冰浴0度冷却滴加1当量亚硝酸钠水溶液(饱和),反应物颜色变深,加完后再搅拌十分钟,一次加入1当量的40%HBF4水溶液。
但是在反应半个小时后也没有固体析出来,我的操作有什么不当的吗?40%HBF4水溶液是买的,是不是现场配比较好啊?

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共2个回答
也有不析出来的实例,加些氯化亚铜再加热试试。schiemann反应用HBF4时,若一苯酚为底物则由于其重氮盐溶解性太好,很难析出来。有一个改良方法,使用HPF6,形成PF6的重氮盐,很容易析出来。
反应过程中有气体放出吗?没有的话加热试试看,重氮盐的氟硼酸盐是比较稳定的。重氮化反应温度应更低一些,滴加完后慢慢升温至40oC应该会有大量气体放出,反应完后加入到冰水中,水量不可太少。HBF4水溶液买的没有问题,一定是比自己配要好。
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