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1,3,5-三嗪是如何在化学工业中发挥重要作用的? 1

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1,3,5-三嗪由于其广泛的生物学特性,如抗菌、抗病毒、抗炎、活性等被广泛研究。均三嗪类化合物由于在化学工业中的广泛应用,在杂环化学领域中占有独的重要地位。

1,3,5-三嗪

物化性质

熔点:77-83℃ (dec.)

相对密度:0.958g/cm3

均三嗪分子具有特殊的芳香环骨架,其中的3个碳原子可直接连接烃基或通过杂原子连接烃基构成各种星型结构的三取代均三嗪分子。

应用

1,3,5-三嗪及其衍生物因具有良好的物理和化学性能被广泛应用于功能材料、医药等领域。

1,3,5-三嗪也可以用于有机合成,起到和氢氰酸(HCN)一样的作用。由于1,3,5-三嗪是固体(HCN是气体),它更容易在实验室中存放。其中一个反应是加特曼反应,可用于给芳香化合物接上甲酰基。

合成方法

Kaila 等人研究脒基硫脲用于合成生物学上感兴趣的杂环的过程中,报道了使用氯化汞(II)作为亲硫体从脒基硫脲合成各种脒基胍。由异硫氰酯、N,N-二乙基脒和尿嘧啶反应的三取代 1,3,5-三嗪的一锅法合成。

该反应通过形成中间体脒基硫脲进行,脒基硫脲在氯化汞(II)存在下与尿嘧啶反应,以良好至中等的产率 40%-70%生成所需的1,3,5-三嗪。

通过中间体脒基硫脲一锅法合成三取代 1,3,5-三嗪

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