手性是宇宙间的普遍特征，由它们构成的生物大分子核酸、蛋白质和糖类均具有特征性空间结构，这种构型特性奠定了生命生成和进化的基础，也决定了手性物质(光学活性物质)在医药科学、农药科学、材料科学等诸多领域中有着重要地位。(S)-3-羟基四氢呋喃是用于合成抗艾滋病物的一个重要光学活性中间体；同时它也应用于农药合成中，在二苯醚类除草剂结构上引入(S)-3-羟基四氢呋喃基团，可以明显地提高了该类除草剂的除草活性和选择性，可见(S)-3-羟基四氢呋喃具有很好的经济价值。
一种制备S-3-羟基四氢呋喃的新方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1：S-4-氯-3-叔丁氧基丁酸乙酯的制备：
100克S-4-氯-3-羟基丁酸乙酯溶解于400毫升二氯甲烷中，加入2毫升浓硫酸，冷却至-20℃，剧烈搅拌下，慢慢通入异丁烯至体积增加一倍；逐步升至室温，GC检测原料反应完毕后，冰水洗涤后，碳酸钠溶液洗涤，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到131克S-4-氯-3-叔丁氧基丁酸乙酯，收率98％。
步骤2：S-4-氯-3-叔丁氧基-1-丁醇的制备：
18.8克硼氢化钠悬浮于200毫升四氢呋喃中，控温40℃，慢慢滴加100克S-4-氯-3-叔丁氧基丁酸乙酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕，于40℃反应完全(GC检测)，减压除去溶剂，用4N盐酸酸化至pH值2-3，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到78克S-4-氯-3-叔丁氧基-1-丁醇，收率96％。
步骤3：S-3-叔丁氧基四氢呋喃的制备：
100克S-4-氯-3-叔丁氧基-1-丁醇溶解于500毫升甲醇中，加入153克碳酸钾，控温50℃剧烈搅拌；GC检测原料反应完毕后，过滤，减压除去溶剂，用乙酸乙酯溶解后，水洗，有机层用无水硫酸钠干燥，减压蒸去溶剂得到73.3克S-3-叔丁氧基四氢呋喃，收率92％。
步骤4：S-3-羟基四氢呋喃的制备：
100克S-3-叔丁氧基四氢呋喃溶解于300毫升无水甲醇中，冰水冷却，通入氯化氢气体，逐步升至20℃，继续搅拌20小时(GC检测，反应完全)，减压蒸去溶剂后，减压蒸馏得到60克S-3-甲氧基四氢呋喃，收率98％；纯度＞98％(GC)， 1H NMR(400MHz，CDCl3)： 4.51-4.49(m，1H)，4.02-3.94(m，1H)，3.89-3.79(m，1H)，3.78-3.72(m，2H)，2.53(br s，1H)，2.14-2.02(m，1H)，1.95-1.80(m，1H)；13C NMR(100MHz，CDC 13)：75.3，71.6，66.5，35.2。
CN102477019A
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