Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸作为一种重要的氨基酸衍生物，在有机合成和药物化学领域具有广泛的应用。其独特的结构特性使其成为构建多肽链、合成药物中间体以及研究蛋白质结构的重要工具。
简述：
Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸（Z-Lys-OH）是赖氨酸的一种衍生物，常用于肽合成。通过在赖氨酸的α-氨基上引入苄氧羰基（Z基）作为保护基，可以有效避免该氨基在肽链合成过程中发生非预期反应，从而实现对肽链的精准控制。Z-Lys-OH在生化研究中有着广泛的应用，尤其在酶学研究中，它常被用作木瓜蛋白酶的竞争性抑制剂。
应用举例：
（1）确定 E-2-辛烯醛在蛋白质修饰中的贡献
牛血清白蛋白 (BSA) 在暴露于 E-2-辛烯醛时会发生一系列恶化变化。BSA 与 E-2-辛烯醛反应产生荧光 BSA，其最大激发波长为 350 nm，最大发射波长为 440 nm，并促进聚合。对改性 BSA 的氨基酸分析表明，E-2-辛烯醛处理导致赖氨酸残基的选择性损失和新氨基酸衍生物的形成。
M Alaiz等人在聚-L-赖氨酸和 N2-(苄氧羰基)-L-赖氨酸与 E-2-辛烯醛反应后的酸性水解产物中检测到了相同的产物。N2-(苄氧羰基)-L-赖氨酸与E-2-辛烯醛反应生成1-[N2-(苄氧羰基)-L-赖氨酸]-2-(1'-羧甲基)-4-戊基吡啶甜菜碱、1-[N2-(苄氧羰基)-L-赖氨酸]-2-(3'-羧基-2'-E-丙烯-1'-基)-4-戊基吡啶甜菜碱和双[1-[N2-(苄氧羰基)-L-赖氨酸]-2-(3'-羧基-2'-丙烯-1',2'-二基)-4-戊基吡啶甜菜碱]（异构体混合物）。经酸性水解后，这些季吡啶盐可产生新的氨基酸衍生物，可能是 1-（L-赖氨酸）-2-（1'-羧甲基）-4-戊基吡啶甜菜碱、1-（L-赖氨酸）-2-（3'-羧基-2'-E-丙烯-1'-基）-4-戊基吡啶甜菜碱和双[1-（L-赖氨酸）-2-（3'-羧基-2'-丙烯-1',2'-二基）-4-戊基吡啶甜菜碱]（异构体混合物），这些衍生物与经过类似处理后由 BSA、聚-L-赖氨酸和 N2-（苄氧羰基）-L-赖氨酸获得的衍生物难以区分。赖氨酸残基与 E-2-辛烯醛的反应为确定 E-2-辛烯醛在蛋白质修饰中的贡献的方法提供了基础。
（2）制备共价共聚肽水凝胶
通过与六亚甲基-双-TAD (bisTAD) 的选择性反应，实现含有色氨酸 (Trp) 的共聚肽与不同比例的苄基-l-谷氨酸 (BLG) 和 Nα-(苄氧羰基)-l-赖氨酸 (Z-Lys) 的交联。通过完全 BLG 或 Z-Lys 脱保护，将所得有机凝胶转化为生物相容性水凝胶。此外，扩散控制脱保护允许设计由亲水区和疏水区组成的宏观混合有机水凝胶，其比例和位置符合要求。FTIR 和 SEM 分析证实亲水和疏水片段共存于一个共聚肽片中。在宏观两亲凝胶和薄膜上观察到亲水染料和疏水染料分别选择性地负载水凝胶和有机凝胶片段。这些材料作为双负载药物释放凝胶以及组织工程平台具有巨大潜力。
（3）化学工业
Nα-（苄氧羰基）-L-赖氨酸作为一种关键的合成砌块，广泛应用于生化试剂、医药中间体以及其他精细化学品的制备。例如，它可用于高效合成L-α-氨基己二酸。
（4）肽合成
Nα-苄氧羰基-L-赖氨酸 作为L-赖氨酸的Nα-保护衍生物，在肽合成中扮演着关键角色。其中的苄氧羰基（Z基团）作为一种保护基团，可有效屏蔽赖氨酸α-氨基的活性，防止其在肽链延伸过程中发生副反应。这种策略使得肽链的合成过程变得可控，并确保目标肽序列的准确性。一旦肽链合成完成，Z基团可以通过特定的脱保护反应被选择性去除，从而为后续的修饰或进一步的肽链延伸提供活性氨基。
参考：
[1]Alaiz M, Barragán S. Changes induced in bovine serum albumin following interactions with the lipid peroxidation product E-2-octenal[J]. Chemistry and physics of lipids, 1995, 77(2): 217-223.
[2]Hanay S B, O’Dwyer J, Kimmins S D, et al. Facile approach to covalent copolypeptide hydrogels and hybrid organohydrogels[J]. ACS Macro Letters, 2018, 7(8): 944-949.
[3]Stauffer M, Jeckelmann J M, Ilgü H, et al. Peptide transporter structure reveals binding and action mechanism of a potent PEPT1 and PEPT2 inhibitor[J]. Communications chemistry, 2022, 5(1): 23.
[4]https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acsmacrolett.8b00431
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