引言：
L-烯丙基甘氨酸是一种具有特殊化学结构的氨基酸衍生物，其在生物学和药物研究中具有重要的应用潜力。
简介：
L-烯丙基甘氨酸，又叫(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸，英文名称：L-Allylglycine，CAS：16338-48-0，分子式：C5H9NO2，外观与性状：白色至灰白色结晶粉末，密度：1.098 g/cm3，折射率：1.484。L-烯丙基甘氨酸是氨基酸甘氨酸的衍生物，其侧链上有一个烯丙基。它已从各种植物中分离出来，包括Lathyrus物种（俗称紫云英）。
烯丙基甘氨酸是一种甘氨酸衍生物。它是谷氨酸脱羧酶的抑制剂。抑制谷氨酸脱羧酶会阻断GABA的生物合成，导致神经递质水平降低。已知烯丙基甘氨酸在动物研究中会诱导癫痫发作，这可能是由于这种 GDC 抑制活性。
1. 结构分析
L-烯丙基甘氨酸具有简单的结构。它由一个中央碳链组成，一端有一个胺基（NH2），另一端有一个羧基（COOH）。其独特之处在于，在与第二个碳原子连接的三碳链（烯丙基）中存在一个双键（C=C）。这个烯丙基使得L-烯丙基甘氨酸与甘氨酸有所区别，并且影响其特定的生物学效应。
2. 性质
外观: 白色结晶或粉末
熔点: 283 ℃
沸点: 344 ℃（在13 mmHg下）
密度: 1.24 g/cm3
水溶性: 易溶于水（25℃时>100g/L）
乙醇溶性: 22.5 g/100 mL（25 ℃）
相对蒸汽密度: (空气=1) 4.7
折射率:1.484
其他性质:
L-烯丙甘氨酸可溶于水、乙醇和甲醇，但不溶于乙醚和石油醚。
L-烯丙甘氨酸对多种酶具有底物或抑制剂活性。
2. 应用
L-烯丙基甘氨酸作为抗菌剂，通过结合谷氨酸受体抑制细菌生长。研究显示，它可以通过与血清素系统和多巴胺受体结合来抑制大鼠的运动活性。此外，L-烯丙基甘氨酸还与存在于大脑巨噬细胞和小胶质细胞中的 Toll 样受体 4 结合，这可能有助于其神经保护功能。在细胞水平上，研究表明，L-烯丙基甘氨酸能够抑制线粒体中的谷氨酸受体，阻止 ATP 的产生，从而影响DNA复制和细胞分裂，导致细胞死亡。其不对称合成使其对细菌细胞表现出较强的亲和力，而对哺乳动物细胞的影响较小。
在化学合成中：以甲基n -保护的l-烯丙基甘氨酸为原料，通过一次二羟化反应得到(3R, 5R)和(3R, 5S) n -保护的3-氨基-5-羟甲基-γ-内酯；环丙基丙氨酸是一种抗真菌氨基酸，已从蘑菇 Amanita virgineoides Bas 中分离出来。根据光谱分析和由L-烯丙基甘氨酸合成，其结构已被阐明为(2S)-2-氨基-3-环丙基丙酸。
3. L-烯丙基甘氨酸作为GDC抑制剂
（1）神经科学研究
烯丙基甘氨酸是GABA的合成酶（谷氨酸脱羧酶）的有效抑制剂，只有在体内通过立体定向氨基酸氧化酶将其生物转化为其活性形式2-酮4-戊烯酸。下丘脑后部仅包含L-氨基酸氧化酶的实质活性。
V M Abshire等人报道了在大鼠下丘脑后部注射L-烯丙基甘氨酸会导致局部GABA降低，这与心率增加相关。在这项研究中，将烯丙基甘氨酸的立体异构体注射入下丘脑后部，该部位也显示出对双小分子具有反应性。注射L-烯丙基甘氨酸而不是D-烯丙基甘氨酸会引起心率的实质性升高，但血压只会略微升高。在用L-烯丙基甘氨酸治疗之前注射GABA激动剂麝香酚可预防这些心血管变化。在另一系列实验中，在单侧注射L-烯丙基甘氨酸（12.5或25微克），D-烯丙基甘氨酸（25微克）或盐水至下丘脑后部90分钟后，测量下丘脑后及邻近区域的GABA水平。仅L-烯丙基甘氨酸引起心率和血压升高，GABA水平降低。从数量上讲，处死时心率的增加与注射的下丘脑后部GABA的下降密切相关（r = -0.94; P小于0.002），而在其他地区则没有。
（2）癫痫研究
L-烯丙基甘氨酸是已知的谷氨酸脱羧酶（GAD）抑制剂，而GAD是负责在大脑中合成GABA的重要酶。这种抑制剂干扰了兴奋性和抑制性神经递质的平衡，从而在动物模型中诱发癫痫发作。研究人员利用L-烯丙基甘氨酸在受控环境中诱导癫痫发作，以探索癫痫的机制并寻找新的抗癫痫药物。
4. 关于 L-烯丙基甘氨酸的常见问题
（1）L-烯丙基甘氨酸是否适合日常使用？
目前没有证据表明 L-烯丙基甘氨酸适合日常使用。事实上，研究表明它可以诱发癫痫并破坏大脑功能。
（2）L-烯丙基甘氨酸可以与其他药物一起服用吗？
L-烯丙基甘氨酸对其他药物的影响尚未得到充分研究。服用 L-烯丙基甘氨酸前咨询医生很重要，特别是如果您正在服用其他药物。
（3）L-烯丙基甘氨酸缺乏症的症状是什么？
L-烯丙基甘氨酸不是人类必需的氨基酸，因此没有已知的缺乏状态。
（4）含有 l-烯丙基甘氨酸的食物和补充剂有哪些？
L-烯丙基甘氨酸是一种非蛋白质氨基酸，通常不以天然化合物的形式存在于普通食品或膳食补充剂中。它主要在研究环境和化学合成中为人所知和使用，而不是作为食品或补充剂的成分。因此，您通常不会找到含有 L-烯丙基甘氨酸的食品或补充剂。
参考：
[1]Abshire V M, Hankins K D, Roehr K E, et al. Injection of L-allylglycine into the posterior hypothalamus in rats causes decreases in local GABA which correlate with increases in heart rate[J]. Neuropharmacology, 1988, 27(11): 1171-1177.
[2]Girard A, Greck C, Gene?t J P. Rapid syntheses of 3-amino-5-hydroxymethyl-γ-lactones from L-allylglycine[J]. Tetrahedron letters, 1998, 39(24): 4259-4260.
[3]Ohta T, Nakajima S, Sato Z, et al. Cyclopropylalanine, an antifungal amino acid of the mushroom Amanita virgineoides Bas[J]. Chemistry Letters, 1986, 15(4): 511-512.
[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Allylglycine
[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[6]https://www.biosynth.com/p/FA06998/16338-48-0-l-allylglycine
[7]https://www.smolecule.com/products/
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