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什么是L-岩藻糖? 1

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引言:

L-岩藻糖在生物体内的功能和作用引起了科学家们的广泛关注,因此研究其性质、应用、定义和合成成为了当前生物化学领域的热点话题。


简介:什么是L-岩藻糖?

L-岩藻糖L-Fucose)是岩藻糖在自然界中主要的存在形式,常见于植物或微生物多糖中,而D-岩藻糖较少地存在于一些糖苷类化合物中。

二十一世纪科学家们对生命科学领域的研究集中在多细胞生物的高层次生命现象的研究,因此,糖类作为生物体内细胞识别与调控过程的信息分子,其相关研究必不可少。研究表明,岩藻糖及其复合物作为信息物质,具有调控生物细胞的生长发育、分化、代谢以及识别的作用,也与生物体内免疫系统、神经系统的正常工作有关,并参与识别其它细胞、细菌、病毒及毒素的表面糖蛋白的识别过程,与生物信息有着密不可分的联系。1913年,L-岩藻糖首次被Kylin发现,他从褐藻类的掌状海带中用稀酸处理提取出一种多糖,后经水解以及苯腙处理后,分离出一种甲基戊糖,后命名为L-岩藻糖。L-岩藻糖由α-(1.2)、α-(1.3)及α-(1.4)糖苷键连接构成主链。在哺乳动物体内,包含L-岩藻糖的多糖在参与白细胞内皮的粘附过程、信号传递及血液输送等方面发挥着重要作用。


1. L-岩藻糖的性质

L-岩藻糖是糖吗?L-岩藻糖,又称作6-脱氧-L-半乳糖,分子式为C6H12O5,分子量为164.16,是一种六碳糖,也可以看作是一种甲基戊糖,是人体内八种必须糖之一。L-岩藻糖结构如下:


L-岩藻糖为白色晶体粉末,甜度为砂糖的45%,低热值,熔点为150℃~153℃,沸点为211.61℃,比旋光度为-73°~-77°(D/20℃)(C=4,H2O,24 hr),密度为1.1738,折射率-75.5°(C=10,H2O),耐热、耐酸、耐储存。于-20℃冷库内保存,稳定、与强氧化剂不相容。通常采用结晶法制得高纯度无色针状的L-岩藻糖晶体。可溶于水,难溶于乙醇,其溶解度随温度和含水量的增高而增大,随有机溶剂组成的增加而减。与一般六碳糖相比,L-岩藻糖在第六碳原子上少一个羟基,所以岩藻糖比其他单糖亲水性弱,而疏水性强。岩藻糖属于单糖,没有紫外可见光吸收,一般采用气相法、液相-示差折光检测器检测。


2. L-岩藻糖的生物学意义

L-岩藻糖是一种重要的多糖,可从各种微生物、藻类和植物中获得。在哺乳动物中,它们以N和O连接的聚糖形式存在于糖蛋白和糖脂中,发挥重要的生理功能。l-岩藻糖具有益生元活性,保护肠道屏障功能,改善脂质代谢,表现出抗肿瘤活性,并减缓皮肤衰老。

L-岩藻糖是一种膳食脱氧己糖植物糖,在红藻和褐藻中含量特别丰富。在岩藻糖基化过程中,外源性L-岩藻糖通过岩藻糖补救途径在细胞中被吸收和加工,并转化为 GDP-L-fuc,后者通过 13 种岩藻糖基转移酶 (FUT) 结合到内质网或高尔基体的蛋白聚糖。此外,GDP-L-fuc 还可以通过从头合成途径由细胞内的 GDP-甘露糖交叉转化而成 。岩藻糖基化在调节一系列过程方面发挥着重要作用,包括但不限于正常和病理生物学中的细胞:细胞相互作用、细胞信号传导、粘附、蛋白质折叠和未折叠蛋白质反应。

在癌症中,越来越多的研究报告称蛋白质岩藻糖基化或 L-岩藻糖水平改变与肿瘤存在或肿瘤进展有关。


3. L-岩藻糖的应用

1)L-岩藻糖在工业和研究中的实际应用

L-岩藻糖可应用于工业制造(石油业、制造业、农业产品、科技研发、蓄电池、精密铸件等)、烟草制品(L-岩藻糖可代替甘油作烟丝的加香、防冻保湿剂)、口腔保健(防龋齿牙膏、漱口剂、洁牙剂等)、饲料兽药(宠物罐头、动物饲料、营养饲料、转基因饲料研发、水产饲料、维生素饲料、兽药产品等)、实验试剂(各类实验研发)等。


2)L-岩藻糖在生物技术和制药中的应用

在生物体内,L-岩藻糖本身具有一定药效。活性MMP-2对肿瘤细胞的凝集素和内皮细胞的粘附过程具有促进作用,而生物体内的L-岩藻糖可以有效抑制载体金属蛋白酶MMP-2的活性,从而有效抑制癌细胞的增值与扩散。除此之外,L-岩藻糖在一个有效的血栓溶解剂(纤维蛋白原活性剂DSPAα1)中起着至关重要的作用。

L-岩藻糖对皮肤系统和呼吸系统还具有抗炎作用,L-岩藻糖可通过保护细胞表面蛋白质来阻止发生炎症并及时转移健康细胞。将L-岩藻糖适量添加入药物,可起到有效的消炎作用。


3)L-岩藻糖用于化妆品

L-岩藻糖不仅具有保湿性,而且在保护皮肤和延缓皮肤老化方面发挥着重要作用。随着年龄增长,皮肤的弹性逐渐减弱,这是由于弹性纤维的降解造成的。纤维母细胞在合成和排放胶原蛋白方面起着关键作用,这有助于保持皮肤水润和有光泽。L-岩藻糖能够促进纤维母细胞的生长,有助于避免因辐射和紫外线照射而导致纤维母细胞死亡,从而防止皮肤缺乏胶原蛋白而出现松弛现象。此外,L-岩藻糖还能够降低皮肤中蛋白水解酶MMP-2和MMP-9的活性,减少对皮肤的损害。随着年龄增长,皮肤的厚度会减少,这种损失涉及到真皮和表皮、细胞和细胞外基质。研究表明,使用含有L-岩藻糖的产品可以增加皮肤的厚度和胶原束的密度。因此,将L-岩藻糖应用于化妆品中可以提供皮肤保湿、保护、促进细胞增生、增加皮肤弹性以及减缓皮肤老化等多重益处。


4. L-岩藻糖的合成和生产

已知,L-岩藻糖的生产主要有天然植物水解(提取)法、化学合成法及微生物发酵法。其中天然植物提取法主要从藻类植物中提取L-岩藻糖,国内外常用的提取方法为溶剂萃取法、酶萃取法等;而化学合成法制备L-岩藻糖主要是以L-阿拉伯糖、D-葡萄糖等单糖为起始物通过多步化学反应得到L-岩藻糖。综合现有植物提取或化学合成方法普遍存在高污染和含量低的问题,而微生物发酵法是一种可持续的L-岩藻糖生产方法,具有不受季节、环境影响、生产周期短、发酵过程容易操作控制、可利用的发酵底物类型多等多种优点。


参考:

[1]https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/fucose

[2]https://www.frontiersin.org/journals/immunology/articles/10.3389/fimmu.2024.1353570/full

[3]https://en.wikipedia.org/wiki/Fucose

[4] 甘激文. L-岩藻糖的研究进展[J]. 大众科技,2020,22(3):27-30. DOI:10.3969/j.issn.1008-1151.2020.03.009.

[5] 马巍,邹祥. 发酵法生产L-岩藻糖的研究进展[J]. 食品与发酵工业,2021,47(16):308-312. DOI:10.13995/j.cnki.11-1802/ts.026094.

[6] 甘激文. L-岩藻糖的性质、应用及市场前景[J]. 大众科技,2019,21(12):14-16. DOI:10.3969/j.issn.1008-1151.2019.12.005.

[7]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/l-fucose

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