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高碘酸钠的性质、制备和应用? 1

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高碘酸钠是一种重要的化学物质,具有多种应用。它的英文名称是Sodium Periodate,分子式为NaIO4,分子量为213.89。高碘酸钠是一种白色四角形晶体,可以溶解于水和酸。它具有强烈的氧化性能,因此在储存和使用时需要注意安全。高碘酸钠可以通过市售品进行制备,但市售品中含有一定的杂质,需要进行精制。

高碘酸钠在有机合成中有广泛的应用。它可以作为氧化剂和催化剂使用。在水中,高碘酸钠可以氧化醇类化合物为羰基化合物。对于不溶于水的有机物,需要使用助溶剂。当氧化剂表面有惰性载体或者有由季铵盐组成的相转移催化剂存在时,氧化反应也可以发生。

高碘酸钠还可以将二醇化合物断裂并氧化为二羰基化合物。此外,它还可以将C=C双键断裂氧化为羰基化合物。与OsO4连用时,它可以作为著名的Lemieux-Johnson试剂使用。高碘酸钠的还原产物可以通过再次氧化来重新使用。

硫化物选择性地氧化成亚砜是高碘酸钠的另一个重要应用。亚砜是有机合成中常用的中间物,可以在甲醇溶液中与高碘酸钠发生反应。在适当的条件下,高碘酸钠可以选择性地将硫化物氧化成亚砜。相转移催化剂的参与可以提高反应的选择性。

此外,高碘酸钠还可以作为一种廉价的催化剂用于芳基的磺酰化合成。这种反应条件温和,产率高,反应时间短,选择性好。

综上所述,高碘酸钠具有多种应用,是一种重要的化学物质。

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本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著

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