2,7-二溴菲醌是一种重要的医药中间体,可用于制备一种可溶性聚5,10-菲并噻吩。聚5,10-菲并噻吩具有大共轭共平面结构,比其他聚合物带隙窄,符合太阳能电池给体材料的要求。此外,聚5,10-菲并噻吩的结构含有噻吩和羧基,这使其与富勒烯(PCBM)相容。因此,聚5,10-菲并噻吩成为新型的太阳能电池材料。
2,7-二溴菲醌的合成方法如下:在三口烧瓶中,加入菲醌(6.24g,30mmol)和浓硫酸(50ml),然后在0℃下缓慢加入NBS(11.2g,63mmol)。反应2小时后,将反应液缓慢倒入冰水中,过滤后得到橙色固体2,7-二溴菲醌,产率为50%。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.25-8.27(d,J=8.8Hz,2H),8.08-8.09(d,2H),7.95-7.98(dd,J=8.4Hz,2H)。
一种可溶性聚5,10-菲并噻吩及其制备方法和应用具有如下结构:
其中,R是烷基链,n为≥1的整数。该聚合物的制备方法为将2,7-二溴菲醌和硫代二乙酸甲酯反应,得到5,10-二溴菲并噻吩;然后通过Miyaura反应将5,10-二溴菲并噻吩转化为相应的硼酸酯,最后将5,10-二溴菲并噻吩和其硼酸酯进行聚合反应,得到聚5,10-菲并噻吩。该聚合物具有可溶性,适合旋涂或打印成膜,因此在电致发光、光伏电池、非线性光学和传感领域有广泛应用。
[1]CN201410293118.8一种有机电子传输化合物
[2]CN201210087357.9可溶性聚5,10-菲并噻吩及其制备方法和应用