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如何制备苯基苄基硫醚? 1

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苯基苄基硫醚是一种常用的医药合成中间体。在药物研发过程中,研究不同氧化态的含硫化合物具有重要意义,因为它们可能是活性分子,也可能针对不同亚种的病症。因此,选择一些结构简单、商业可得的原料来构建亚砜和硫醚是非常重要的。

传统合成芳基硫醚化合物的方法主要是使用硫醇或苯硫酚类化合物。然而,这些方法存在一些问题,如有机硫类易被氧化,对金属催化有毒作用;原料有刺激性气味,对环境和人体有伤害;原料相对昂贵,且需要预先制备复杂的底物。此外,传统方法需要在高温条件下进行,消耗大量能源,不符合绿色化学的发展趋势。亚砜化合物则是通过氧化硫醚化合物制备的,所需氧化剂一般为过氧化物或高氧化态化合物,具有原子经济性差、污染大、较危险的特点。因此,我们需要解决这些技术问题,构建新型绿色高效的硫化反应方法。

制备方法

苯基苄基硫醚的制备方法如下:

具体步骤如下:在25mL反应管中,抽空换氮,加入曙红Y(EosinY)(2.5mg,4*10-3mmol),底物1a(73.6mg,0.2mmol),底物2b(135.8mg,0.6mmol),醋酸锌[Zn(OAc)2·2H2O](4.3mg,0.02mmol),二异丙基乙基胺(DIPEA)(66μL,0.4mmol),甲醇(MeOH)(0.5mL),在23瓦螺旋灯管照射下搅拌24小时,反应完毕后,过滤,浓缩,经柱层析(PE)分离得无色液体4f(29.2mg,73%),Rf=0.4(PE)。

主要参考资料

[1] CN201710939889.3 芳基亚砜、硫醚化合物及其合成方法和应用

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