(Z)-6-壬烯-1-醇，也被称为cis-6-Nonen-1-ol，是一种无色透明液体，在常温常压下存在。它可以溶解于常见的有机溶剂，但在水中溶解性较差。这种化合物属于不饱和烯烃类化合物，具有强烈的甜瓜香味，因此被广泛应用于食品加工生产过程中作为食品添加剂。此外，它还可以作为有机合成试剂，用于制备功能化的顺式壬烯类有机分子。
(Z)-6-壬烯-1-醇的结构中含有一个不饱和双键和一个活性羟基单元，这使得它具有丰富的化学转化活性。顺式双键单元可以在钯碳加氢的反应条件下发生氢化反应，从而得到相应的烷基醇衍生物。它还可以在氧化剂的作用下发生环氧化反应，生成相应的环氧类有机分子。此外，烷基链末端的羟基单元也可以参与多种亲核取代反应，包括酯化反应和醚化反应。
由于(Z)-6-壬烯-1-醇的结构中含有独特的顺式双键单元，将其羟基转变为醛基单元时通常需要使用斯文氧化（swern oxidation）来保护其双键单元。斯文氧化是一种利用二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用的反应，可以将一级醇或二级醇氧化成相应的醛和酮。
图1 (Z)-6-壬烯-1-醇的氧化反应
在-78°C下，将二甲基亚砜（3.75 mL，52.8 mmol，2.0 当量）在5分钟内滴加到草酰氯（2.76 mL，31.7 mmol，1.2 当量）在CH2Cl2（264 mL）中的溶液中。然后，在-78°C下搅拌5分钟，在10分钟内缓慢加入(Z)-6-壬烯-1-醇（2.44 克，19.0 毫摩尔）在CH2Cl2（50 毫升）中的溶液。将所得的无色溶液在-78°C下再搅拌5分钟。通过注射器缓慢加入Et3N（14.6 mL，106 mmol，4.0 当量），将反应混合物在2小时内缓慢升温至-40°C。反应结束后，可以通过蒸馏或柱层析进行提纯。
[1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901.
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