为什么(R)-苄氧甲基环氧乙烷在有机合成中具有重要作用? ¹

(R)-苄氧甲基环氧乙烷是一种手性环氧乙烷类化合物，具有较高的化学反应活性。它在碱性条件下可发生开环官能团化反应，用于构建手性二醇类化合物，主要用于有机合成不对称基础研究和药物分子的合成。

该化合物的化学性质

(R)-苄氧甲基环氧乙烷含有一个高化学反应活性的环氧基团。在碱性条件下，该基团容易被氢氧根离子进攻得到开环羟基化的衍生物。在酸性条件下，环氧乙烷中的氧原子容易被质子化，进一步提高了其反应活性。此外，该化合物的手性信息可以在开环反应过程中传递到产物分子中。

图1 (R)-苄氧甲基环氧乙烷的开环官能团化反应

在有机合成中的应用

(R)-苄氧甲基环氧乙烷作为一种医药化学合成中间体，可用于多种药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成过程中。例如，它可用于康帕丁和洛伐他汀等药物分子的制备。洛伐他汀可抑制胆固醇的合成并增加低密度脂蛋白受体的合成，从而降低血胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇水平，对动脉粥样硬化和冠心病的防治产生作用。

参考文献

[1] Taylor, Cooper A.; Chemical Science (2020), 11(11), 3036-3041.