1H-咪唑-4-甲酸是一种常见的咪唑类衍生物,常用于有机合成和杂环合成中。它在咪唑类有机功能材料的合成过程中起着重要的作用。例如,它可以作为有机高分子聚合物的合成原料,也可以用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺。
1H-咪唑-4-甲酸是一种羧基化的咪唑类衍生物,含有咪唑单元和羧基官能团。这些官能团具有较高的极性,使得该物质在溶液中表现出较强的极性。它可以溶解于极性有机溶剂,如醇和酮。在一般条件下,1H-咪唑-4-甲酸相对稳定,但在强酸或强碱条件下会发生化学反应,羧基官能团容易发生酸碱中和反应和酯化反应。通过羧基的转化性质,可以制备4号位官能团化的咪唑类衍生物。
1H-咪唑-4-甲酸可以用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺,这种聚合物具有咪唑环和丙烯亚胺单元,广泛应用于药物传递系统、催化剂载体、电子器件和涂料等领域。
图1 1H-咪唑-4-甲酸咪唑的酰氯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将1H-咪唑-4-甲酸( 50 mg,446 μmol)溶于1 mL草酰氯中,然后往反应混合物中加入一滴DMF以催化反应。所得的反应混合物在氮气保护下于室温搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂,真空干燥所得的固体过夜即可得到相应的酰氯化的目标产物分子。
[1] Ripoll, Manon; et al Biomaterials (2022), 286, 121570.