1,5-二溴戊烷是一种烷基卤化物，其分子结构中不含有极性基团，因此能与常用的有机溶剂混溶，并且可溶于低极性的有机溶剂例如石油醚等。该化合物在1,5号位各有一个高化学反应活性的溴原子，可顺利地通过亲核取代反应构建五元或者六元环状化合物。由于分子中有两个溴原子，1,5-二溴戊烷参与的亲核取代反应具有发生单次取代和两次取代的化学选择性。
由于溴原子的离去性质较好，1,5-二溴戊烷容易被亲核试剂进攻形成脱溴官能团化的产物。常见的亲核试剂包括氢氧根离子、卤素离子、氨等。1,5-二溴戊烷在亲核取代反应中，可能发生多种取代反应，包括对称取代和非对称取代。对称取代是指两个溴原子被相同的亲核试剂取代，生成对称的取代产物。而非对称取代则是指两个溴原子被不同的亲核试剂取代，生成非对称的取代产物。因此，在进行1,5-二溴戊烷的亲核取代反应时，需要考虑亲核试剂的选择和反应条件的优化，以控制反应的选择性和产物的结构。
图1 1,5-二溴戊烷参与的亲核取代反应
为了合成1,5-二溴戊烷，可以将1,5-二溴戊烷（2.44毫升，17.9毫摩尔）和碳酸钾（19.7克，142毫摩尔）加入溶解在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（30毫升）中的香草酸甲酯（6.84克）的溶液中。然后在氩气下将反应混合物加热至75℃，并将其保持在该温度下搅拌反应持续3小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温，然后过滤出固体。用乙醚（200mL）稀释滤液，再用饱和氯化铵水溶液洗涤所得的有机相3次，可以观察到有机层中有白色沉淀形成。在有机层中加入二氯甲烷以溶解白色沉淀，再次用饱和氯化铵水溶液洗涤混合物，以除去残留的N,N-二甲基甲酰胺。将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤有机层除去干燥剂并将所得的滤液在高真空下进行蒸发浓缩，即可得到目标产物。
[1] Vlahov, Iontcho R.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(7), 126987.
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