3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷是一种黑色荧烷类热压敏染料,属于氧杂蒽型化合物。它具有无色或浅色结晶的特点,与显色剂接触时,分子内部内酯环的开裂会导致显色现象。由于其高灵敏度、大发色密度和良好的稳定性,它被广泛应用于制造热敏记录纸,尤其是黑色荧烷类热压敏染料。
该荧烷化合物具有两种不同的晶型,一种是高熔点结晶,熔点范围在164~168℃之间;另一种是低熔点结晶,熔点范围在145~156℃之间。作为热或压敏记录材料中的成色剂,高熔点结晶的化合物具有发色速度快、不易褪色等优点。
一种制备黑色荧烷类热压敏染料的方法,具体步骤如下:
1. 在500mL四口烧瓶中加入150mL二氯甲烷、2-羧基-4'-(N-乙基-N-异戊基)-2'-羟基二苯甲酮和2-甲基-4-甲氧基二苯胺,搅拌条件下缓慢滴加98%硫酸。
2. 反应结束后继续搅拌,向烧瓶中缓慢滴入水,利用放热回收二氯甲烷。加入甲苯后停止搅拌,静置,分离下层酸性水溶液,上层有机相洗涤后结晶,过滤并用甲醇洗涤滤饼,最后干燥得到3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷。
一种制备高熔点3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷的方法,具体步骤如下:
1. 将2-[4-(N-乙基-N-异戊基)氨基-2-羟基-苯甲酰基]苯甲酸钠和4-甲氧基-2-甲基二苯胺溶解在浓硫酸中,在搅拌下保温反应。
2. 反应结束后,将反应混合物加入冰水中,过滤并用水洗涤。将所得缩合物加入水中,滴加液碱中和过量的酸,然后加入氢氧化钠使体系呈碱性。最后过滤、洗涤和干燥得到3-N-异戊基-N-乙氨基-6-甲基-7-苯氨基荧烷。
[1] 一步法制备黑色荧烷类热压敏染料的方法
[2] 一种高熔点3-(N-乙基-N-异戊基)氨基-6-甲基-7-苯胺基荧烷的制备方法