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如何合成苯乙基间苯二酚? 1

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美白护肤一直备受关注,特别是在东方女性中。研究发现,黑色素是影响皮肤的重要因素之一,而黑色素细胞中的黑素小体含有黑色素。对比分析黄种人曝光区和非曝光区的皮肤表层发现,曝光区的皮肤表层含有更多的黑色素。酪氨酸酶是黑色素合成的关键酶,通过抑制它的活性可以阻止黑色素的生成。熊果苷对酪氨酸酶有抑制作用但效果并不明显;曲酸也对酪氨酸酶有抑制作用但效果一般;苯乙基间苯二酚的结构类似酪氨酸,同时具有类似氢醌的双酚结构,不仅保留了双酚活性,还对酪氨酸酶有超强的抑制作用,是目前最有效的酪氨酸酶活性抑制剂,其对酪氨酸酶的抑制活性是曲酸的10倍以上、β-熊果苷的100倍。另外,苯乙基间苯二酚较强的抗氧化性有利于黑色素的消退,较低的分子量使其更容易渗入角质层而发挥美白作用。

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苯乙基间苯二酚的制备方法

为了合成苯乙基间苯二酚,我们需要取一定量的间苯二酚和苯乙烯,加入适量的催化剂和溶剂,然后在一定温度下进行搅拌反应一段时间。反应结束后,用水和甲苯进行多次洗涤,然后通过减压蒸馏得到粗产品。最后,通过异丙醇重结晶分离纯化,进行LC-MS表征。

为了优化合成条件,我们考察了催化剂(氯化铁、氯化铝、N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐、N-甲基吡咯烷酮磷酸氢盐)、溶剂(水、乙醇、乙醚、丙酮)、物料比(1:1.5:0.5:3、1.5:1:1:3、1:1:0.2:3、1:1:0.5:4、1:1:1.5:3、1:1:1:5)、反应温度(0℃、20℃、30℃、40℃、60℃、80℃)和反应时间(2h、4h、5h、6h)等因素对合成反应的影响,以确定最优的合成条件。

结论

在最优的合成条件下,即以间苯二酚和苯乙烯为原料、乙醚为溶剂、N-甲基吡咯烷酮硫酸氢盐为催化剂,物料比为1:1:0.2:3,反应温度为40℃,反应时间为5h,苯乙基间苯二酚的产率可达到最高值,达到88%。这项研究为苯乙基间苯二酚的产业化奠定了基础。

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