2,3-二羟基苯甲酸的性质及应用？ ¹

2,3-二羟基苯甲酸是一种具有两个羟基官能团的极性分子，可溶解于水和其他极性溶剂中。它是一种白色结晶粉末，在非极性溶剂中的溶解性较差。该化合物是正常人血浆中的苯甲酸代谢物，摄入阿司匹林后水平会升高。2,3-二羟基苯甲酸具有酸性，可用作有机合成与医药化学中间体，广泛应用于药物分子和螯合金属离子。

结构性质

2,3-二羟基苯甲酸是一种弱酸，其羟基官能团可以失去质子，生成对应的负离子。在碱性溶液中，它可以接受质子，转化为相应的盐。此外，2,3-二羟基苯甲酸可以通过酯化反应与醇类反应，需要加入酸性催化剂以促进反应进行。

图1 2,3-二羟基苯甲酸的酯化反应

酯化反应的实验条件为：将2,3-二羟基苯甲酸（1当量，32毫摩尔）溶于干燥的甲醇中（60毫升），加入催化量的硫酸（3毫升）。将反应混合物加热至回流并搅拌反应过夜。反应结束后，通过减压浓缩和有机层析法纯化，得到目标产物2,3-二羟基苯甲酸甲酯。

螯合金属离子

2,3-二羟基苯甲酸的分子结构中含有三个配位单元，即两个羟基官能团和一个羧基官能团。这些官能团可以与金属离子发生配位作用，形成金属离子与2,3-二羟基苯甲酸配位化合物，具有良好的金属离子螯合剂性质。在配位作用中，2,3-二羟基苯甲酸的羟基和羧基官能团可以分别与金属离子形成双齿配位或者单齿配位，形成不同的配位构型和配位数。此外，2,3-二羟基苯甲酸的苯环部分也可以通过范德华力与金属离子发生非配位作用，从而增强配位效应。

参考文献

[1] Orlowska, Ewelina; et al RSC Advances (2016), 6(46), 40238-40249