什么是三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）? ¹

三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）是一种具有桥环胍基的强碱。在乙腈中，它的pKa值为25.98，在四氢呋喃中为21.00。

TBD的反应应用

TBD是一种有机可溶碱，可用作一些化学反应的催化剂。这些反应包括：

• 麦克尔加成反应
• 亨利反应（硝基醛化合物反应）
• 维蒂希反应
• Horner–Wadsworth–Emmons反应
• 酯交换反应
• 醚的形成
• 开环聚合反应
• 互变异构体以及差向异构体
• P-C和P-N化学键的形成
• 克脑文盖尔缩合反应
• 苯酚、羧酸以及C-酸的去质子化反应
• 酯的胺解

TBD还可以作为己内酯以及聚己内酯的开环聚合反应的催化剂。作为两性催化剂，TBD可以同时参与酰基和氢键反应。

TBD还可用于研究碳负离子的去质子化反应以及酚与CH酸形成多重氢键的反应。