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2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的应用领域是什么? 1

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2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮是一种常温常压下的淡黄色至米色结晶固体,具有高度的化学反应活性,广泛应用于有机合成和医药化学中间体。它在药物分子合成中发挥重要作用,例如用于阿巴卡韦的合成,该药物可用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染。

性质和反应

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮在水和醇类有机溶剂中有一定的溶解性。其分子结构中含有环内双键和一个内酰胺结构,赋予该物质一定的环张力和化学反应活性。在适当条件下,它可以进行氢化反应,通过钯催化剂的存在,可以选择性地加氢反应,生成饱和的庚环结构。这种氢化反应可以改变分子的化学性质和立体构型。

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的酰化反应

图1 2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的酰化反应

在干燥的反应烧瓶中,将2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和Boc2O酸酐混合,加入四氢呋喃作为反应溶剂,并加入三乙胺作为碱。反应混合物在室温下搅拌过夜,反应结束后在真空下浓缩即可得到目标产物分子。

医药应用

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮作为有机合成和医药化学中间体,主要用于药物分子的合成。例如,它在阿巴卡韦的合成过程中发挥重要作用,阿巴卡韦可用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染的成人,进行抗逆转录病毒的联合治疗。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮具有高度的化学反应活性,在有机合成中可以参与多种反应,如环加成反应、亲核取代反应、氧化反应等,用于构建复杂的有机分子骨架。其分子结构中含有杂环和烯酮官能团,使其具有特殊的化学反应性质和活性。

参考文献

[1] Bernales, Sebastian; et al United States Patent, patent number:US20200270232.

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