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为什么3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑是一种重要的有机中间体? 1

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3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑是一种有机中间体,可用于制备具有多种应用的化合物,例如3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺和1,2,4-噻二唑类OLED出光层材料。

有哪些应用可以利用3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑?

报道一、

3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑可以合成3-苯基-1,2,4-噻唑-5-氨酸,这是合成多种化合物的重要中间体。而合成3-苯基-1,2,4-噻唑-5-氨酸的必须原料是3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺。制备3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺的方法如下:

将3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑(2.6 g, 0.013 mol, 1.00 equiv)加入氨的乙醇溶液(2 M, 13 mL, 0.026 mol, 2.00 equiv)中,将密封的微波管加热至70°C,在微波环境下反应0.5小时。反应结束后冷却至室温然后抽滤,过滤后所得固体用乙醚和水洗涤后烘干,所得白色粉末1.85 g,即为产品3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺,收率79.1%。

报道二、

3-溴-5-氯-1,2,4-噻二唑可用于制备具有特定结构的1,2,4-噻二唑类化合物。这些化合物可作为OLED器件的出光层材料,能够显著提高器件的发光强度、电流效率、功率效率、外量子效率和色度等性能,并延长器件的寿命。OLED是有机发光二极管的缩写,也被称为有机电激光显示。OLED具有自发光的特性,采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板,当电流通过时,有机材料就会发光。OLED显示屏幕具有大的可视角度,并且能够显著节省电能,因此被认为是21世纪最具前途的产品之一。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811130417.4 1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法和用途

[2] CN201310622346.0一种3-溴-1,2,4-噻二唑-5-胺的合成方法

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