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如何合成4-氨基吡啶-3-羧酸? 1

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4-氨基吡啶-3-羧酸是一种在药物合成中广泛应用的中间体。它可以作为原料合成抗菌、抗炎药物萘啶酮。目前的合成路线存在一些缺点,如原料价格昂贵、操作困难以及低收率。因此,我们亟需开发一种简便、高效、操作安全的合成工艺,以提高4-氨基吡啶-3-羧酸的产量。


4-氨基吡啶-3-羧酸

4-氨基吡啶-3-羧酸的应用

4-氨基吡啶-3-羧酸是一种氮杂环类的氮配位螯合剂,它具有较强的配位功能,可以与金属离子形成稳定配合物。因此,它在选择性分离回收溶液中的重金属离子方面具有广泛的应用价值。在分析化学、环境保护和湿法冶金等领域都有重要的应用。

4-氨基吡啶-3-羧酸的制备方法

以下是制备4-氨基吡啶-3-羧酸的步骤:

步骤1:将催化剂S-SnO/MWCNTs、3,4-吡啶二甲酸和醋酸酐加入反应瓶中,加热反应4小时后减压浓缩,得到黄色混合粉末A。

步骤2:将黄色混合粉末A和浓度为28%的氨水加入带有冷凝装置的圆底烧瓶中,加热至50℃,搅拌反应3小时。

步骤3:反应完毕后冷却,用盐酸调节pH值,固体析出后进行过滤,用蒸馏水洗滤饼直至滤液无色,然后进行真空干燥,得到4-酰胺吡啶-3-羧酸。

步骤4:在烧瓶中加入5mol/L的氢氧化钠溶液,在5℃下滴加溴素,搅拌0.5小时,然后加入4-酰胺吡啶-3-羧酸,升温至85℃反应2小时。

步骤5:反应完毕后减压浓缩部分溶剂,冷却,用盐酸调节pH值为7,进行抽滤,烘干滤饼,用蒸馏水重结晶,得到淡黄色固体4-氨基吡啶-3-羧酸。

主要参考资料

[1] 郑月焕, 陈哲, 周泽著, 施莺莺, 王晓宁, & 曹鹏. (2013). 新型钾离子通道阻滞剂4-氨基吡啶-3-甲醇(4-AP-3-MeOH)在大鼠急性脊髓压迫损伤中的作用观察. 全国中西医结合骨伤科学术研讨会,中国医师协会中西医结合医师分会骨伤科学术年会,浙江省中西医结合骨伤科专业委员会学术年会.

[2] 杰弗里·埃普, 保罗·施米泽, 特里·鲍科, 詹姆斯·鲁伊斯, 卡拉·耶基斯, & 托马斯·西德尔等. (2014). 2-取代的-6-氨基-5-烷基,烯基或炔基-嘧啶-4-羧酸和6-取代的-4-氨基-3-烷基,烯基或炔基吡啶-2-羧酸以及它们作为除草剂的用途.

[3] 郑月焕, 陈哲, 周泽著, 施莺莺, 王晓宁, & 曹鹏. (2013). 新型钾离子通道阻滞剂4-氨基吡啶-3-甲醇(4-AP-3-MeOH)在大鼠急性脊髓压迫损伤中的作用观察. 浙江省中西医结合骨伤科专业委员会学术年会.

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