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什么是(R)-1,2-丙二醇? 1

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(R)-1,2-丙二醇是一种无色至淡黄色液体,也称为(R)-(-)-1,2-Propanediol。它是一种手性有机合成中间体,常用于有机配体的结构修饰与合成,以及药物分子的研发过程中。

性质和反应

(R)-1,2-丙二醇含有1,2-二醇单元,其羟基具有亲核性,可以与烷基卤代物和酰卤类化合物发生亲核取代反应,生成醚和酯类衍生物。此外,由于两个羟基处于邻位位置,它还可以与醛酮类化合物发生缩合反应,形成缩醛或缩醛类化合物。

如何进行(R)-1,2-丙二醇的保护反应

图1 (R)-1,2-丙二醇的保护反应

一种合成(R)-1,2-丙二醇的方法是将4-甲氧基三苯甲基氯与(R)-1,2-丙二醇、四丁基碘化铵和N,N-二异丙基乙胺在二氯甲烷中反应。反应结束后,通过水和盐水洗涤、干燥和层析纯化等步骤,可以得到目标产物分子。

工业应用

(R)-1,2-丙二醇是一种手性丙二醇,可用作不饱和聚酯树脂的原料,也可用作化妆品、牙膏和香皂中的润湿剂。在染发剂中,它可以作为调湿剂和匀发剂,还可以用作防冻剂、玻璃纸、增塑剂和制药工业中的溶剂。此外,它还广泛应用于食品、医药和化妆品工业中,作为吸湿剂、抗冻剂、润滑剂和溶剂。在食品工业中,它可以与脂肪酸反应生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化剂。还有专利报道称,该物质可用作治疗性冷却剂组合物中的溶剂。

参考文献

[1] Kudo, Mayumi; et al Journal of Organic Chemistry (2009), 74(21), 8154-8163.

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