2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯是一种有机中间体,可用于制备具有二氮杂七元环结构的二氮杂卓化合物。二氮杂卓化合物具有重要的药理学活性,如抗癫痫、镇静催眠、抑制逆转录酶及抗HIV等作用。已有多种二氮杂卓化合物被报道,包括咪唑并二氮杂卓、苯并二氮杂卓、嘧啶并二氮杂卓、吡唑并二氮杂卓、噻吩并二氮杂卓等。
在冰浴条件下,将2-丁酮、氰基乙酸乙酯和硫粉加入乙醇中,搅拌后缓慢滴加三乙胺,升温至45℃,反应完全后倾倒入冰水中,采用二氯甲烷萃取,干燥、浓缩,通过柱层析得到2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯。
将2-丁酮、2-氰基乙酸乙酯和硫的混合物加入乙醇中,加入二乙胺后在室温搅拌8小时,稀释后过滤收集沉淀并重结晶,得到黄色固体的2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯。
通过Gewald反应将氰基乙酸乙酯与酮反应得到2-氨基噻吩-3-羧酸乙酯类化合物。
以上是制备2-氨基-4,5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯的几种方法,可以根据具体需求选择适合的方法进行实验。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201611068680.6 一种氮杂环噻吩[2,3?d]嘧啶酮?3?甲酰胺类衍生物及用途【公开】/一种氮杂环噻吩[2,3-d]嘧啶酮-3-甲酰胺类衍生物及用途【授权】
[2] 苏杭,何西平,张丽,卢翠芬,杨桂春.4-正丁基-3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-e][1,4]-二氮杂卓-2,5-二酮的合成[J].湖北大学学报(自然科学版),2011,v.33;No.114(04):501-504.
[3] PCT Int. Appl., 2012097013, 19 Jul 2012