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阿霉素与乌头酸酐反应?

小的最近在做阿霉素和乌头酸酐反应,是这样做的:将盐酸阿霉素溶于dmf(未完全溶解),加入三乙胺,乌头酸酐,室温搅拌24h。将反应液倒入大量冷乙酸乙酯,并用饱和氯化钠ph 2.4及饱和氯化钠ph7.4分别洗涤两次,取有机相旋蒸。
现在遇到几个问题:
1.盐酸阿霉素在dmf中未完全溶解,60mg  /4ml
2.惊奇的发现,加了三乙胺和乌头酸酐后搅拌了几小时都溶解了
3.但是如果不加乌头酸酐并不溶解
4.反应完了乙酸乙酯萃取有红色沉淀,怀疑是未反应的阿霉素成盐在乙酸乙酯及氯化钠中都溶的不好
5.反应后点板子没有我想要的产物
各位大侠指点一下要哭了

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共1个回答
1.盐酸阿霉素的溶解物性,类似氯化铵等无机盐,在dmf中溶解度有限

2,3,三乙胺的加入,使得盐酸阿霉素的盐酸根,与三乙胺生成三乙胺盐酸盐,盐酸阿霉素酸阿霉素被解析出来,溶于dmf中,同时,三乙胺盐酸盐也溶于这个体系(分子量小),乌头酸酐与阿霉素此时都起助溶作用

4,红色正常,阿霉素本身也是红色,可以参阅茜素红,结构类似
萃取时,乙酸乙酯层不应该有无机盐,中间层(可能浑浊)也会有产物或者原料

5,可以这样:

将阿霉素盐酸盐与三乙胺同时加入到dmf中,加加热(5~60度上下)溶解,然后降温到室温,加入酸酐,然后按你原来操作进行

注意,dmf有吸水性,反应应该密闭

三乙胺作为缚酸剂,可以适当多一点不影响(可以在饱和食盐水中加一点盐酸,这样就可以洗去过量的三乙胺)

反应后期可以适当加热,5~60或者再高一点度不会影响质量
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