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乙酰化反应求助?

目前,我正在尝试一个乙酰化反应,但是一直都不成功,主要尝试的方法有:
1)1.5倍三乙胺,1.5倍乙酸酐,0.1倍DMAP,THF作溶剂,常温反应12小时。
2)后来考虑到羧基的影响,采用吡啶作溶剂,条件为:1.5倍乙酸酐,0.1倍DMAP,吡啶作溶剂,常温反应12小时。

目前这两种方法都无法获得乙酰化产物,求助一下如果调整实验方法。


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共5个回答
是的。本来买到的底物是甲基保护的,后续脱甲基比较麻烦。所以决定先脱甲基,再乙酰化,再后续反应。而且后续反应也不需要去乙酰化

现在可以看到吗?

图片1.png
...
可以看到,从结构看对位的羧基不是影响的问题,问题在于邻位的硼酸基,正常苯硼酸是两分子二聚体,会造成空间位阻很大,你保护酚羟基是为下一步反应做保护吧!

照片一团黑
现在可以看到吗?

图片1.png

照片一团黑
这下可以了吧

新建 Microsoft PowerPoint 演示文稿.jpg

照片一团黑

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