内消旋化合物的定义
对掌异构物具有对掌中心 (chiral center)，是有旋光性的化合物，当通过偏光镜的偏极光穿过某一对掌异构物时，偏光平面会旋转，如果其中一种对掌异构物让偏光平面顺时针方向旋转，则称为右旋，以「＋」表示，另一对掌异构物必是使偏光平面逆时针方向旋转，称为左旋，以「－」表示。若右旋与左旋对掌异构物等量混合物，称为消旋体 (racemic mixture) 。某些分子虽然含有两个以上对掌中心，但因分子内有一对称平面，使得其镜像可以与之重叠，所以不具有旋光性，此化合物称为内消旋化合物 (meso compound)。
内消旋化合物的实例
2,3-二氯丁烷 ( 2,3-dichlorobutane ) 有两个对掌中心，分别是2号碳及3号碳原子，两个对掌中心碳原子同样与-H, -Cl, -CH3或-CHClCH3 键结 ，对掌中心周围4个原子团立体空间排列位置不同形成不同的立体异构物的组态，常用 R 和 S 表示，以 Cahn-Ingold-prelog 的规则定义，立体中心四个键的次序以顺时针排列（右手型），而逆时钟排列则为左手型。因为2,3-二氯丁烷有两个对掌中心，所以原则上有四个可能的排列方式(R,R), (R,S), (S,R)和(S,S)。
图片来源：http://www.chem.ucalgary.ca/cour ... h/Ch07/ch7-2-4.html)
不过参照下图以虚线为转轴将整个分子旋转180°，发现(R,S)和(S,R)这两种排列方式，其实是同一种异构物。
2,3-二氯丁烷的三种立体异构物中，(R,R)-2,3-二氯丁烷与(S,S)-2,3-二氯丁烷，他们的镜像不能重叠，所以互为对掌异构物，而(R,S)-2,3-二氯丁烷具有镜像对称，这种结构就是内消旋化合物。
镜像不能重叠，对掌异构物(左图) ; 镜像重叠，内消旋化合物 (右图)
通常由某个分子的一半是分子的另外一半的镜像就能判断分子是否为内消旋化合物，下图所示由虚线平面将(R,S)-2,3-二氯丁烷切成两半，这两半正好镜面对称，也因此分子有一对称平面，所以不可能是对掌的，也就是不具光学活性。
内消旋化合物虽然具有两个以上对掌中心，但内消旋化合物不具光学活性的理由与其它不具对掌中心的非对掌化合物一样，碳分子中一立体中心的旋光度被一分子中的另一立体中心所造成相等且相反的旋光度抵销。
参考资料
1. David R. Klein（2007），Organic Chemistry I As a Second Language: Translating the Basic Concepts，第193-236页。
2. Dr. Ian Hunt，http://www.chem.ucalgary.ca/cour ... h/Ch07/ch7-2-4.html
3. 维基百科，http://encyclopedia.thefreedictionary.com/meso+compound
4. YAHOO奇摩知识+，http://tw.knowledge.yahoo.com/question/question?qid=1610080805549
