本文介绍了三种用于合成2,2’-联喹啉的方法,希望能为相关研究提供新的思路。
简述:2,2’-联喹啉及其衍生物是重要的有机化工原料,在医药、检测和功能材料等领域有着广泛的应用。2,2’-联喹啉与一价铜离子反应显紫色,可用于亚铜的检测;2,2’-联喹啉-4,4’-二甲酸钠是蛋白质检测试剂;另外,2,2’-联喹啉及其衍生物在光电材料、有机催化等方面也有着重要的应用价值,其发展前景广阔。
合成:
1. 方法一
将取代的甲基喹啉与单质碘预先进行接触反应,得到接触后的中间体,再将接触后的中间体在碳酸钾的催化下与芳环和醛进行接触,即得到2,2’-联喹啉类化合物。该制备方法采用廉价易得的原料,制备方法简单,反应条件温和,且采用合成路线短的一锅法进行接触反应,收率高达81.0%,为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。
2. 方法二
以芳香胺和1,4-二氧六环为原料,在催化剂和氧化剂的作用下,于70℃-140℃反应8h-48h,将反应混合液纯化处理得到2,2’-联喹啉类化合物,其中催化剂为含碘化合物或单质碘。这是一种无需过渡金属催化的合成方法,具有反应条件温和、操作简单、反应步骤少,原料来源广泛、价格便宜、产率较高、应用易于扩展等优点。合成通式如下所示:
3. 方法三
以喹啉为原料,以Pd/C为催化剂,在水和聚乙二醇体系溶剂中,于80~140℃反应4~20h,反应液后处理得2,2’-联喹啉;水和PEG体系溶剂中聚乙二醇和水的质量比为0.2~2∶1;Pd/C催化剂Pd担载量为1%~10%;聚乙二醇为分子量在400~6000的聚乙二醇,Pd/C催化剂质量与喹啉的质量比为0.1~1∶1;水/聚乙二醇体系溶剂的用量和喹啉的质量比为3~10∶1。该方案原料成本低,操作简单,收率高,对环境污染小,有利于工业化生产。
参考文献:
[1] 浙江工业大学. 一种2,2′-联喹啉的合成方法:CN200710156005.3[P]. 2008-03-05.
[2] 烟台大学. 一种2,2’-联喹啉类化合物及其一锅制备方法. 2020-08-14.
[3] 湖南工程学院. 一种2,2’-联喹啉及其衍生物的合成方法. 2023-11-14.